Adiponitrilo
| adiponitrilo | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 6 H 8 N 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 108,14 g/ mol |
| Densidad | 0,97 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 1°C |
| • hirviendo | 295°C |
| • parpadea | 199±0°F [1] |
| • encendido espontáneo | 550 ± 1 ºC [2] |
| Límites explosivos | 1,7 ± 0,1% vol. [1] |
| Presion de vapor | 3 MPa |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 5g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 111-69-3 |
| PubChem | 8128 |
| registro Número EINECS | 203-896-3 |
| SONRISAS | N#CCCCCC#N |
| InChI | InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | AV2625000 |
| un numero | 2205 |
| ChemSpider | 13876621 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
2
cuatro
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El adiponitrilo ( adiponitrilo , 1,4-dicianobutano ) es un compuesto orgánico de la clase de los nitrilos , un intermediario importante en la producción de nailon-66 .
Métodos de síntesis
Del divinilo vía 1,4-diclorobuteno-2 y 1,4-dicianobuteno-2:
CH 2 = CH − CH = CH 2 + cl 2 ⟶ CH 2 cl − CH = CH − CH 2 cl {\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl))} CH 2 cl − CH = CH − CH 2 cl + 2 NaCN ⟶ CAROLINA DEL NORTE − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CN + 2 NaCl {\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl))} CAROLINA DEL NORTE − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CN + H 2 ⟶ CAROLINA DEL NORTE − ( CH 2 ) cuatro − CN {\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN))}
CH
2
cl
−
CH
=
CH
−
CH
2
cl
+
2
NaCN
⟶
CAROLINA DEL NORTE
−
CH
2
−
CH
=
CH
−
CH
2
−
CN
+
2
NaCl
{\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl))}
CAROLINA DEL NORTE
−
CH
2
−
CH
=
CH
−
CH
2
−
CN
+
H
2
⟶
CAROLINA DEL NORTE
−
(
CH
2
)
cuatro
−
CN
{\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN))}
Hidrocianación de divinilo en un catalizador de níquel :
CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 HCN ⟶ CAROLINA DEL NORTE − ( CH 2 ) cuatro − CN {\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN))}
Dimerización electroquímica de acrilonitrilo :
2 CH 2 = CHCN + 2 mi − + 2 H + ⟶ CAROLINA DEL NORTE − ( CH 2 ) cuatro − CN {\displaystyle {\ce {2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN))}
Propiedades químicas
Hidrogenación a hexametilendiamina :
CAROLINA DEL NORTE − ( CH 2 ) cuatro − CN + cuatro H 2 ⟶ NUEVA HAMPSHIRE 2 ( CH 2 ) 6 NUEVA HAMPSHIRE 2 {\displaystyle {\ce {NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2))}
Toxicología y seguridad
La DL50 es de 300 mg/kg po en ratas .