Acrilamida

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 17 de junio de 2015; las comprobaciones requieren 12 ediciones .
acrilamida
General
química fórmula C 3 H 5 NO
Propiedades físicas
Masa molar 71,08 g/ mol
Densidad 1,12 ± 0,01 g/cm³ [1]
Energía de ionización 9,5 ± 0,1 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 184 ± 1℉ [1] y 84 °C [2]
 • descomposición 572 ± 1 ℉ [1] y 347 ± 1 ℉ [1]
 •  parpadea 280±1℉ [1]
 •  encendido espontáneo 424 ± 1 ºC [3]
Presion de vapor 0,007 ± 0,001 mmHg [una]
Clasificación
registro número CAS 79-06-1
PubChem
registro Número EINECS 201-173-7
SONRISAS   C=CC(=O)N
InChI   InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
RTECS AS3325000
CHEBI 28619
un numero 2074
ChemSpider
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 2 3 2
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

Acrilamida ( 2-propenamida ) CH₂ \u003d CHC (O) NH₂ - amida de ácido acrílico , un monómero utilizado principalmente en la producción a gran escala de polímeros importantes , denominados colectivamente poliacrilamidas .

Representa cristales incoloros con tan pl. 84,5°C, p.b. 215°C, densidad 1,122 g / cm3 . Soluble en agua, etanol, acetona . Ligeramente soluble en benceno . Débilmente anfótero . Peligro de incendio y explosión. Tóxico: afecta el sistema nervioso, el hígado y los riñones : LD50 es de 149 mg/kg (ratas, por vía oral); MPC 0,3 mg / m3 . Irrita las mucosas .

En los alimentos fritos u horneados, así como en los productos horneados, se puede formar acrilamida en la reacción entre la asparagina y los azúcares ( fructosa , glucosa , etc.) a temperaturas superiores a 180 °C [4] . Los estudios han encontrado acrilamida en aceitunas negras, ciruelas secas, maní, papas fritas, café .

Se polimeriza para formar poliacrilamida. Se copolimeriza con otros monómeros  : estireno , cloruro de vinilideno, etc. Entra en reacciones características de las amidas alifáticas de ácidos carboxílicos . Une fácilmente aminas , alcoholes , cetonas , etc. al doble enlace .

En la industria, se obtiene por hidrólisis del acrilonitrilo , en el laboratorio, a partir de cloruro de acriloilo o anhídrido acrílico y amoníaco .

Notas

  1. 1 2 3 4 5 6 7 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0012.html
  2. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0091.html
  4. La ubicua reacción de Maillard Archivado el 30 de mayo de 2015 en Wayback Machine // Chemistry and Life No. 2, 2012.

Literatura