Amitrol
| amitrol | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
3-Amino-1,2,4-triazol |
| abreviaturas | 3AT |
| nombres tradicionales | 3-aminotriazol |
| química fórmula | C 2 H 4 N 4 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | polvo cristalino incoloro/blanco |
| Masa molar | 84,08 g/ mol |
| Densidad | 1,138 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 159°C |
| entalpía | |
| • educación | 76,8 kJ/mol |
| Presion de vapor | 8,0E−6 ± 1,0E−6 mmHg [3] |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 280g/l |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 61-82-5 |
| PubChem | 1639 |
| registro Número EINECS | 200-521-5 |
| SONRISAS | C1=NNC(=N1)N |
| InChI | InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6)KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ3850000 |
| CHEBI | 40036 |
| ChemSpider | 1577 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | DFG /Suiza: 0,2 mg m- 3 (polvo respirable) [1] [2] |
| LD 50 | 1100 mg kg −1 (rata, oral) [1] |
| Frases de riesgo (R) | R48/22 R63 R51/53 |
| Frases de seguridad (S) | (S2) S13 S36/37 S61 |
| Carácter breve. peligro (H) | H361d , H373 , H411 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P273 , P281 , P308+313 |
| Pictogramas SGA |
  |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
Amitrol o 3-AT es un herbicida sistémico no selectivo del grupo de los triazoles .
Síntesis
El amitrol se sintetiza a partir de guanidina . La guanina reacciona con ácido sulfúrico para formar sulfato de guanidina y luego con ácido nítrico para formar nitroguanidina. La nitroguanidina se hidrogena a aminoguanidina, que se cicla después de la reacción con ácido fórmico para dar amitrol [4] .
Historia
En los EE. UU., Amytrol fue la causa del "escándalo del arándano" que ocurrió en 1959. El Ministerio de Agricultura aprobó el uso de Amytrol en campos de arándanos en 1957, pero solo se permitió su uso después de la cosecha. Algunos agricultores no cumplieron con estos requisitos, por lo que la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA, por sus siglas en inglés) tuvo que incautar varios lotes de arándanos contaminados con Amytrol, que se colocaron en el refrigerador mientras se realizaba una investigación adicional. En un estudio a largo plazo que finalizó en 1959, el amytrol provocó cáncer de tiroides en ratas . En 1958, se aprobó una ley que estipula que los alimentos no deben contener rastros de carcinógenos. De acuerdo con esta ley, la FDA destruyó el envío congelado de bayas. El 9 de noviembre de 1959, unas pocas semanas antes del Día de Acción de Gracias , el secretario de Salud, Arthur Flemming, aconsejó a los consumidores que no compraran arándanos hasta que la FDA hubiera analizado completamente todos los lotes para Amytrol. Tanto los productores de arándanos como los de Amytrol ( American Cyanamid y Amchem ) protestaron enérgicamente.
Sin embargo, los precios de los arándanos se han desplomado, las principales cadenas de supermercados han suspendido las ventas y algunos restaurantes han eliminado las bayas del menú. Para tranquilizar al público, el secretario de Agricultura Ezra Taft Benson anunció que él y su familia comerían arándanos para el Día de Acción de Gracias y el vicepresidente Richard Nixon comió cuatro porciones de arándanos para la cena.
La FDA pudo preseleccionar todas las existencias antes del Día de Acción de Gracias. El malestar público se calmó rápidamente y el incidente se olvidó. A raíz de este escándalo, los fabricantes estadounidenses de productos fitosanitarios han aumentado significativamente sus relaciones públicas [5] .
Uso
El amitrol se usa como herbicida contra malezas de hoja ancha en tierras no destinadas a la producción de alimentos.
El tratamiento con 3-AT de un cultivo de células de levadura que contiene un plásmido con el gen HIS3 que codifica la enzima para la catálisis de la sexta reacción de síntesis de histidina (el gen HIS3 nativo en la levadura no está presente o no es funcional) conduce a la supervivencia de sólo células con un alto nivel de expresión de HIS3 . Esta técnica es útil en un ensayo de dos híbridos , donde dos proteínas de alta afinidad entre sí (y por lo tanto una mayor expresión del gen HIS3 ) permiten que la levadura sobreviva en un entorno alto en 3-AT. La selección se lleva a cabo en un medio selectivo sin histidina [6] .
Mecanismo de acción
El principio de acción de Amitrol sigue siendo controvertido. Se ha planteado la hipótesis de que inhibe la síntesis de pigmentos, más específicamente de la licopeno ciclasa , en la vía de la biosíntesis de carotenoides [7] . También se ha observado previamente que interfiere con la síntesis de citoquinas , inhibiendo así el crecimiento de las raíces [8] . La versión más popular es que el amitrol realiza una inhibición no competitiva de la imidazolglicerol fosfato dihidrotasa, una enzima que cataliza el sexto paso de la biosíntesis de histidina en plantas de bacterias y hongos [9] [6] .
Declaración
En algunos estados de la UE, el amytrol está permitido como producto fitosanitario, pero está prohibido en Alemania, Austria y Suiza [10] . Hasta el 30 de septiembre de 2016, los Estados miembros de la UE deben renunciar al uso de todos los preparados que contengan Amytrol como ingrediente activo [11] .
Toxicidad
El amitrol es ligeramente tóxico, pero es cancerígeno.
Notas
- ↑ 1 2 Registro de Amitrol en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
- ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2 de noviembre de 2015.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
- ↑ Thomas A. Unger. Manual de síntesis de plaguicidas . - William Andrew, 1996. - Pág. 683. - ISBN 0-81551853-6 .
- ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Científicos, Ciudadanos y Políticas Públicas . Prensa de la Universidad de Princeton, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , S. 107–108.
- ↑ 1 2 Joung JK, Ramm EI, Pabo CO Un sistema de selección de dos híbridos bacterianos para estudiar las interacciones proteína-ADN y proteína-proteína (inglés) // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América : revista. - 2000. - vol. 97 , núm. 13 _ - Pág. 7382-7387 . -doi : 10.1073/ pnas.110149297 . —PMID 10852947 .
- ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. PDF Influencia de los herbicidas amitrol y norflurazon en el enverdecimiento de microtubérculos de papa iluminados // Zeitschrift für NaturforschungC: diario. - 1999. - vol. 54 , núm. 5-6 . - P. 333-336 . -doi : 10.1515 / znc-1999-5-607 .
- ↑ DR Heim, IM Larrinua: El sitio principal de acción del amitrol en Arabidopsis thaliana implica la inhibición del alargamiento de la raíz, pero no de la histidina o la biosíntesis de pigmentos. En: Fisiología Vegetal . Band 91, Número 3, noviembre de 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 ( PDF archivado el 25 de julio de 2016 en Wayback Machine ).
- ↑ Brennan MB, Struhl K. Mecanismos para aumentar la expresión de un gen de levadura en Escherichia coli // J. Mol. Biol. : diario. - 1980. - vol. 136 , núm. 3 . - P. 333-338 . - doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . —PMID 6990004 .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazole) Archivado el 7 de noviembre de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 12.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Archivado el 16 de noviembre de 2016 en Wayback Machine .