Benzpireno

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Benzpireno

General

Nombre sistemático		 Benz​(a)​pireno
nombres tradicionales Benzoapireno
química fórmula C 20 H 12
Propiedades físicas
Estado cristales duros de color amarillo pálido
Masa molar 252,3093 ± 0,0168 g/ mol
Densidad 1,24 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 179°C
 •  hirviendo 495°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua hasta 0,000062 g/100 ml
Clasificación
registro número CAS 50-32-8
PubChem 2336
registro Número EINECS 200-028-5
SONRISAS   C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16) 19(13)14/h1-12HFMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29865
ChemSpider 2246
La seguridad
Concentración límite 0,000015 mg/m³
LD 50 <9 mg/kg
Toxicidad Extremadamente tóxico para muchos mamíferos, carcinógeno más fuerte
Iconos del BCE
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El benzpireno , o benzoapireno [1] , es un compuesto aromático , representante de la familia de los hidrocarburos policíclicos , tiene la mayor actividad cancerígena; extremadamente tóxico. Según el grado de impacto en el cuerpo, pertenece a la clase de peligro I (más alta).

Se forma durante la combustión de combustibles líquidos, sólidos y gaseosos de hidrocarburos (en menor medida, durante la combustión de combustibles gaseosos). Su rendimiento se reduce notablemente cuando se utilizan quemadores de postcombustión con un factor de eficiencia de oxidación superior a 1,1 (sin embargo, esto a su vez aumenta la concentración de óxidos de nitrógeno) [2] . En el medio ambiente, se acumula principalmente en el suelo, menos en el agua.

El contenido de benzpireno en productos naturales se controla mediante cromatografía líquida .

Tiene una fuerte luminiscencia en la parte visible del espectro (en ácido sulfúrico concentrado - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), lo que permite detectarlo en concentraciones de hasta 0,01 billonésimas por métodos luminiscentes . .

Título

Los nombres correctos de este compuesto son benzopireno y benzpireno [3] .

Benz[a]pireno y benz[e]pireno son los nombres correctos de los isómeros de este compuesto (1,2-benzpireno, también 3,4-benzopireno y 4,5-benzopireno, respectivamente) [3] .

Propiedades físicas

En su forma pura, son placas y agujas amarillas, que se exfolian fácilmente en otras más pequeñas. Disolveremos bien en los disolventes orgánicos no polares: el benceno, el tolueno, el xileno, disolveremos parcialmente en polar, prácticamente insoluble en el agua.

Impacto biológico

El benz(a)pireno es el carcinógeno ambiental químico más típico, es peligroso para los humanos incluso en bajas concentraciones, ya que tiene la propiedad de bioacumulación . Al ser químicamente relativamente estable, el benzo(a)pireno puede migrar de un objeto a otro durante mucho tiempo. Como resultado, muchos objetos y procesos ambientales que en sí mismos no tienen la capacidad de sintetizar benzo(a)pireno se convierten en sus fuentes secundarias. Benz (a) pireno también tiene un efecto mutagénico .

Un panel internacional de expertos ha clasificado al benzo(a)pireno como uno de los agentes para los cuales existe evidencia limitada de carcinogenicidad en humanos y fuerte evidencia de carcinogenicidad en animales. El benzo(a)pireno se probó en estudios experimentales en nueve especies animales, incluidos los monos. El benz (a) pireno puede ingresar al cuerpo a través de la piel, los órganos respiratorios, el tracto digestivo y la placenta. Con todos estos métodos de exposición, era posible causar tumores malignos en animales.

En 2012, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó al benzo(a)pireno como carcinógeno humano ( Grupo 1 ) [4] . El mecanismo de acción del benzo(a)pireno consiste en su transformación durante el metabolismo en sustancias químicamente activas que forman enlaces covalentes con el ADN. Estos aductos de ADN inducen mutaciones en el oncogén K-RAS y el gen supresor de tumores TP53 en tumores de pulmón humano y los genes de tumores de pulmón de ratón correspondientes. La exposición directa al benzo(a)pireno y las mezclas que lo contienen también causa otros daños genéticos .

De los cientos de hidrocarburos aromáticos policíclicos ( HAP ) de diversas estructuras que se encuentran en objetos ambientales, el benzo(a)pireno es el de mayor prioridad para la observación .

Concentraciones

De acuerdo con la norma rusa GN 2.1.6.3492-17 (Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de contaminantes en el aire atmosférico de asentamientos urbanos y rurales. Decreto de aprobación de fecha 22 de diciembre de 2017), la concentración diaria promedio máxima permisible de benzo (a ) pireno en el aire de zonas pobladas MPC s.s. - 0,000001 mg / m 3 . [5]

Según la norma rusa GN 2.1.7.2041-06, el MPC de benzo(a)pireno en el suelo es de 0,02 mg/kg en total con el nivel de fondo [6] .

El contenido máximo permisible (MPC) de benzapireno en el territorio de la Unión Aduanera está establecido por el reglamento TRTS 021/2011 en un nivel de no más de 1 μg/kg para la mayoría de los productos, 5 μg/kg - para pescado ahumado , menos de 0,2 μg / kg - en cereales para mujeres embarazadas y lactantes y alimentos para bebés [7] .

El Reglamento de la Comisión CE No. 1881/2006 del 19/12/06 especifica que los aceites y grasas vegetales deben contener menos de 2 µg de benzapireno por kg; en productos ahumados - hasta 5 mcg / kg; en cereales, incluidos los alimentos para bebés, hasta 1 µg/kg [8] [9] .

Contenido de benzo(a)pireno

Las principales fuentes de benzo(a)pireno consumido por los seres humanos son: aire ambiente, humo de tabaco, calefacción (quema de madera, carbón u otra biomasa), transporte por carretera, asfalto, alquitrán de hulla. Cuando se vive cerca de la fuente, se puede lograr un consumo de hasta 1 μg de benzapireno por día [10] . Las principales fuentes alimenticias de benzapireno y otros HAP son los cereales, los aceites y grasas y los productos ahumados [11] . La OMS recomienda una ingesta dietética de benzapireno de no más de 0,36 µg por día, con un nivel promedio de 0,05 µg por día [12] . Alrededor del 1 % de los PAH que ingresan al cuerpo está asociado con el consumo de agua potable [13] . En el agua, el contenido recomendado de benzapireno no es superior a 0,7 µg/litro [14] .

Cada cigarrillo es una fuente de aproximadamente 52 a 95 nanogramos (0,05 a 0,09 microgramos) de benzapireno. [quince]

A partir de 2009, el chocolate vendido en Alemania contiene entre 0,07 y 0,63 microgramos (mediana de 0,22 microgramos) de benzo(a)pireno por kilogramo [16] . El benzopireno aparece en los granos de cacao durante el secado y tostado [17] . De manera similar, el benzapireno aparece en el café [18] [19] [20] . Un estudio de 2012 mostró el contenido de benzo(a)pireno en el café instantáneo Nescafé Premium en una cantidad de 98,3 µg/kg. [21]

El té contiene alrededor de 2,7 a 63 μg/kg de benzapireno en materia seca; sin embargo, durante el proceso de elaboración, solo el 1,6 % de los PAH ingresan a la bebida, mientras que el contenido de benzapireno será de 0,35 a 18,7 ng/litro [22] .

La carne cocida puede contener hasta 4 µg/kg de benzapireno [23] y hasta 5,5 µg/kg en el pollo frito [24] . En algunos casos, por ejemplo, la carne demasiado cocinada en una barbacoa de carbón puede contener hasta 62,6 µg/kg [25] .

Véase también

Notas

  1. ↑ También hay nombres benzopireno y benzo[a]pireno
  2. ↑ Benzpyrene in Air - Chemist's Handbook 21 . Consultado el 14 de marzo de 2019. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2021.
  3. ↑ 1 2 Artículo de investigación en la edición periodística en línea newslab.ru . Fecha de acceso: 1 de marzo de 2018. Archivado desde el original el 1 de marzo de 2018.
  4. ↑ Parte F: Agentes químicos y ocupaciones relacionadas // Una revisión de  carcinógenos humanos . - Lyon, Francia: Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer, 2012. - Vol. 100F. - Pág. 111-144. — 628 pág. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
  5. ↑ Concentraciones Máximas Permisibles (MPC) de Contaminantes en el Aire Atmosférico de Asentamientos Urbanos y Rurales. Decreto de Aprobación de fecha 22 de diciembre de 2017 . Consultado el 28 de noviembre de 2017. Archivado desde el original el 1 de diciembre de 2017.
  6. ↑ Concentraciones máximas permitidas (MPC) de productos químicos en el suelo. Normas higiénicas GN 2.1.7.2041-06 . Consultado el 28 de noviembre de 2017. Archivado desde el original el 1 de diciembre de 2017.
  7. ↑ REGLAMENTO TÉCNICO DE LA UNIÓN ADUANERA. TR TS 021/2011 "Sobre la seguridad alimentaria" Copia de archivo fechada el 10 de agosto de 2013 en Wayback Machine , pp. 127,131,137,129,152,167,189
  8. ↑ REGLAMENTO DE LA COMISIÓN (EC) No 1881/2006 del 19 de diciembre de 2006 que establece niveles máximos para ciertos contaminantes en los alimentos Archivado el 11 de febrero de 2015 en Wayback Machine , Sección 6: Hidrocarburos aromáticos policíclicos, 6.1 Benzo (a) pireno, página 24 -25
  9. ↑ Qué es el benzo(a)pireno y con qué se come | Revista sin publicidad "Guía del Consumidor" . Fecha de acceso: 31 de julio de 2013. Archivado desde el original el 31 de julio de 2013.
  10. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de respaldo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine . Ginebra, Organización Mundial de la Salud, págs. 123-152.: (página 11) “Para el aire ambiente, la calefacción residencial y el tráfico de vehículos parecen ser las principales fuentes de exposición. En las inmediaciones de una fuente de emisión, se puede alcanzar una ingesta máxima de 1 µg de BaP por día (OMS, 1987; LAI, 1992)."
  11. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de apoyo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine : “Los principales contribuyentes de HAP a la ingesta dietética total parecen ser los cereales, los aceites y las grasas. El grupo de aceites y grasas tiene altos niveles individuales de PAH, mientras que el grupo de los cereales, aunque nunca contiene altas concentraciones individuales de PAH, es el principal contribuyente en peso a la ingesta total en la dieta. Los productos de carne y pescado ahumados, aunque contienen los niveles más altos de PAH, parecen ser contribuyentes de bajos a modestos, ya que son componentes menores de la dieta habitual".
  12. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de apoyo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine : Hay algunos estudios sobre la ingesta diaria de PAH individuales de alimentos de Europa occidental... Los niveles máximos/medianos de ingesta de los PAH seleccionados en esta guía, en µg /día por persona, se han estimado de la siguiente manera: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
  13. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de apoyo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine : “A partir de los datos de ingesta de alimentos y los niveles de agua potable, se puede estimar que alrededor del 1 % de la ingesta dietética total de PAH proviene de agua potable, suponiendo un consumo de 2 litros/día.”
  14. ↑ Hidrocarburos aromáticos polinucleares. En: Directrices para la calidad del agua potable, 2ª ed. vol. 2. Criterios de salud y otra información de respaldo Archivado el 27 de enero de 2017 en Wayback Machine : Valor de referencia para BaP. El valor de referencia para el BaP, uno de los HAP más cancerígenos, en el agua potable correspondiente a un exceso de riesgo de cáncer a lo largo de la vida de 10-5 se estimó en 0,7 µg/litro (OMS, 1996)
  15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Archivado el 11 de febrero de 2015 en Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , MONOGRAFÍAS DE LA IARC - 100F]: "Se ha informado que las concentraciones de benzo[a]pireno en el humo de los cigarrillos oscilan entre 52 y 95 ng/cigarrillo"
  16. ↑ Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en chocolate en el mercado alemán. Archivado el 5 de junio de 2015 en Wayback Machine , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  17. ↑ Una detección de benzo[a]pireno en granos de cacao sometidos a diferentes métodos de secado durante el procesamiento en la granja Archivado el 30 de mayo de 2012 en Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN: 0975-5462 vol. 3 nº 5 de mayo de 2011 página 3621
  18. ↑ Determinación de hidrocarburos aromáticos policíclicos en la infusión de café mediante extracción en fase sólida Archivado el 2 de octubre de 2017 en Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2005 23 de febrero; 53 (4): 871-9. PMID 15712991
  19. ↑ Efecto de las condiciones de tueste sobre el contenido de hidrocarburos aromáticos policíclicos en café Arábica molido y preparación de café. Archivado el 8 de septiembre de 2017 en Wayback Machine // J Agric Food Chem . 14 de noviembre de 2007; 55 (23): 9719-26. Epub 2007 18 de octubre, PMID 17941690
  20. ↑ Hidrocarburos aromáticos policíclicos en algunas marcas de café molido. Archivado el 8 de septiembre de 2017 en Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 agosto; 185 (8): 6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 16 de diciembre.
  21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Hidrocarburos aromáticos policíclicos en algunas marcas de café molido  (Inglés)  // Evaluación y Monitoreo Ambiental. — 2013-08-01. — vol. 185 , edición. 8 _ — Pág. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . -doi : 10.1007/ s10661-012-3037-7 .
  22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Archivado el 19 de mayo de 2016 en Wayback Machine El té es una de las bebidas más consumidas en el mundo. … Los principales contaminantes son metales pesados, flúor, pesticidas e incluso dioxinas. Los extractos de té que poseen una gran superficie pueden estar contaminados con PAH atmosféricos. Los procesos de fabricación también pueden introducir HAP en la vida del té. El objetivo de su estudio fue determinar la contaminación de los tés negro, verde, rojo y blanco por HAP. El contenido total... 2,7 microg/kg a 63,1 microg/kg para BaP. Las muestras de té analizadas mostraron una presencia creciente de HAP en el siguiente orden (valor medio): té negro < té rojo < té verde < té blanco. … Durante la infusión de té, el 1,6 % del total de PAH contenidos en el té se liberó en la bebida. … Las concentraciones de 23 PAH totales y BaP en las infusiones de té oscilaron entre 332,5 ng/dm3 y 2245,9 ng/dm3 y entre 0,35 ng/dm3 y 18,7 ng/dm3, respectivamente.
  23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Análisis de 200 alimentos para benzo[ a ]pireno y estimación de su consumo en un estudio epidemiológico. Toxicología alimentaria y química 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  24. ↑ Lee BM, Shim GA. Estimación de la exposición alimentaria a benzo[ a ]pireno y evaluación del riesgo de cáncer. Revista de Toxicología y Salud Ambiental Parte A. 2007 agosto; 70 (15-16): 1391-4. PMID 17654259
  25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Determinación de benzo[ a ]pireno en muestras de carne a la parrilla de carbón mediante HPLC con detección de fluorescencia. Revista Internacional de Ciencias de la Alimentación y Nutrición . 2005 diciembre;56(8):581-5. PMID 16638662

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