Dextrometorfano

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dextrometorfano
Compuesto químico
IUPAC (+)-3-metoxi-17-metil-(9α,13α,14α)-morfinano
Fórmula bruta C 18 H 25 NO
Masa molar 271,4 g/mol
CAS 125-71-3
PubChem 5360696
banco de drogas APRD00655
Compuesto
Clasificación
ATX R05DA09
Farmacocinética
Biodisponible 11% [1]
Metabolismo Enzimas hepáticas del grupo citocromo P450: principal CYP2D6 , en menor medida CYP3A4 y CYP3A5
Media vida 1,4-3,9 horas
Excreción riñones
Formas de dosificación
jarabe , cápsulas orales
Métodos de administración
oralmente
Otros nombres
DXM, Diestro, DXM, Diestro
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Dextrometorfano ( ing.  Dextrometorfano ), DXM  es un antitusivo. Es un isómero óptico de levometorfano , que es similar a la morfina . Debido a la isomería óptica , no tiene efectos opiáceos. Se utiliza principalmente para reemplazar la codeína como antitusígeno y para uso recreativo como disociativo .

Al inhibir la excitabilidad del centro de la tos, suprime la tos de cualquier origen. En dosis terapéuticas, no tiene efecto narcótico, analgésico e hipnótico. El inicio de la acción es de 10 a 30 minutos después de la administración, la duración es de 5 a 6 horas en adultos y hasta 6 a 9 horas en niños. En el cerebro, bloquea la recaptación de serotonina [2] , activa los receptores sigma, bloquea los canales abiertos de NMDA (N-metil-D-aspartato) (ninguno de estos efectos es permanente), que en dosis de 150 mg provoca un efecto de intoxicación.

Además de la supresión de la tos, el dextrometorfano se usa en medicina con fines de diagnóstico y se usa en una variedad de casos, desde convulsiones hasta el tratamiento de la adicción a la heroína y el alcoholismo, algunas enfermedades neurodegenerativas crónicas. Estos incluyen la esclerosis lateral amiotrófica , la enfermedad de Creutzfeldt-Jakob (encefalopatía priónica humana) y otras enfermedades priónicas . El dextrometorfano también se usa para tratar el retraso mental, la enfermedad de Parkinson, en el tratamiento del cáncer de pulmón y otros tipos de cáncer, y para prevenir el rechazo de trasplantes debido a los efectos (poco conocidos) de los ligandos sigma en las células tumorales y el sistema inmunitario.

Síntesis

Una forma de hacer DXM es metilar 3-hidroxi-N-metilmorfinano [3] .

Interacción

Los inhibidores de la MAO (incluidos furazolidona , procarbazina , selegilina , sehidrina ), cuando se usan simultáneamente, pueden causar una crisis adrenérgica, colapso, coma, mareos, agitación, aumento de la presión arterial, hiperpirexia, hemorragia intracraneal, letargo, náuseas, espasmos, temblor. En combinación con antidepresivos tricíclicos (amitriptilina, etc.) puede provocar el síndrome serotoninérgico y la posible muerte posterior. La amiodarona , la fluoxetina , la quinidina , al inhibir el sistema del citocromo P450 , pueden aumentar la concentración del fármaco en la sangre. El humo del tabaco puede provocar un aumento en la secreción de las glándulas en el contexto de la inhibición del reflejo de la tos.

Algunos inhibidores del CYP450, como la quinidina , aumentan y principalmente prolongan su acción.

Indicaciones

El dextrometorfano, junto con la codeína, se utiliza para la llamada tos no productiva: provocada por tuberculosis pulmonar, neumonía, tos ferina , etc.

Efectos secundarios

Somnolencia, náuseas, mareos.

Sobredosis

En caso de sobredosis, puede producirse somnolencia (dependiendo de la cantidad) o, por el contrario, agitación, alteración de la coordinación de movimientos ( ataxia ), hipotensión , taquicardia , hipertonicidad muscular, alucinaciones. Tratamiento: IVL , terapia sintomática. El antídoto para el envenenamiento es la naloxona .

Contraindicaciones

Hipersensibilidad, asma bronquial, bronquitis, uso simultáneo de fármacos mucolíticos.Con precaución. Disfunción hepática, embarazo (I trimestre).

Uso recreativo

Dado que el dextrometorfano en dosis altas tiene efectos similares a los de las sustancias psicodélicas y disociativas y similares en algunos aspectos a la ketamina y la fenciclidina , a veces se usa con fines recreativos [4] [5] . En algunos casos, la dependencia psicológica es posible. El dextrometorfano no provoca dependencia física [6] . Ha habido informes de HPPD (trastorno perceptivo prolongado por alucinógenos) después de la ingestión de DXM [7]

Otros usos no estándar

Ha habido una opinión desde la publicación del trabajo de William White [8] de que DXM puede aliviar algunos de los síntomas de abstinencia. La comunidad psiquiátrica extranjera está considerando la teoría de que, al igual que la ibogaína , la DXM puede usarse en la terapia psicodélica para prevenir recaídas durante el tratamiento a largo plazo (3 a 6 meses) de la dependencia de opiáceos.

Un grupo de investigadores encontró que el bloqueo de los canales NMDA en las células pancreáticas conduce al bloqueo del aumento en el nivel basal de insulina en la sangre, sin embargo, la función de un aumento temporal en su nivel como respuesta a niveles altos de glucosa no se ve afectada [9 ] . Esta propiedad, creen los investigadores, podría ayudar a los diabéticos tipo II, previamente obligados a usar metformina , a aumentar la producción de insulina sin las consecuencias negativas de la hipoglucemia. [diez]

Regulación legislativa

Incluido en la Lista III de la Lista de Estupefacientes (una lista de sustancias psicotrópicas cuya circulación en la Federación Rusa es limitada y para las cuales se permite la exclusión de ciertas medidas de control de conformidad con la legislación de la Federación Rusa y los tratados internacionales de la Federación Rusa Federación).

Véase también

Notas

  1. ↑ [www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x?cookieSet=1&journalCode=jvp Perfil plasmático y farmacocinética de dextrometorfano después de la administración intravenosa y oral] (enlace no disponible) . Revista de Farmacología y Terapéutica Veterinaria . Archivado desde el original el 5 de febrero de 2012. 
  2. ↑ Schwartz AR , Pizon AF , Brooks DE Síndrome serotoninérgico inducido por dextrometorfano.  (Inglés)  // Toxicología clínica (Philadelphia, Pa.). - 2008. - Vol. 46, núm. 8 _ - Pág. 771-773. —PMID 19238739 .
  3. ↑ Rubtsov M.V., Baichikov A.G. Preparaciones químicas y farmacéuticas sintéticas. - M. , 1971. - S. 233.
  4. ↑ DEXTROMETORFANO (Nombres de las calles: DXM, CCC, Triple C, Skittles, Robo, Poor Man's PCP) . DEA. Archivado desde el original el 21 de julio de 2011.
  5. ↑ Report of the International Narcotics Control Board, 2005 Archivado el 6 de diciembre de 2013 en Wayback Machine // ONU, ISBN 92-1-448019-2 , ISSN 0257-3768 pp 70 (82) "En los Estados Unidos, uno de cada once adolescentes abusan de medicamentos para la tos de venta libre cuyo ingrediente activo es el dextrometorfano (DXM)"
  6. ↑ Magarey, Jim Dextrometorfano. Monografía de información sobre venenos  179 . Programa Internacional de Seguridad Química (1996). Consultado el 12 de noviembre de 2009. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2012.
  7. ↑ F. Schifano, F. Napoletano, S. Chiappini, A. Guirguis, J. M. Corkery. Sustancias psicoactivas nuevas/emergentes y consecuencias psicopatológicas asociadas  //  Medicina Psicológica. — 2019-07-22. — Pág. 1–13 . — ISSN 1469-8978 0033-2917, 1469-8978 . -doi : 10.1017 / S0033291719001727 .
  8. ↑ Preguntas frecuentes completas de DXM por William White (enlace no disponible) . Archivado desde el original el 13 de marzo de 2008. 
  9. ↑ Jan Marquard, Silke Otter, Alena Welters, Alin Stirban, Annelie Fischer, Jan Eglinger, Diran Herebian, Olaf Kletke, Maša Skelin Klemen, Andraž Stožer, Stephan Wnendt, Lorenzo Piemonti, Martin Köhler, Jorge Ferrer, Bernard Thorens, Freimut Schliess, Marjan Slak Rupnik, Tim Heise, Per-Olof Berggren, Nikolaj Klöcker, Thomas Meissner, Ertan Mayatepek, Daniel Eberhard, Martin Kragl, Eckhard Lammert. Caracterización de los receptores NMDA pancreáticos como posibles objetivos farmacológicos para el tratamiento de la diabetes  (inglés)  // Nature Medicine  : revista. - 2015. - doi : 10.1038/nm.3822 .
  10. ↑ Diana Gitig. Un supresor de la tos común de venta libre puede aumentar la insulina  . Ars Technica (18 de marzo de 2015). Consultado el 20 de marzo de 2015. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2015.

Enlaces

 opioides
Agonistas , agonistas
parciales de
los receptores opioides
Natural
Semi sintetico
Sintético
Agonistas-antagonistas de
acción mixta
  • Buprenorfina (agonista parcial de los receptores μ, antagonista de los receptores δ y κ)
  • Butorfanol (agonista κ y antagonista del receptor opiáceo μ)
  • Nalorfina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
  • Nalbufina (agonista del receptor κ, antagonista del receptor μ)
Antagonistas
Metabolitos de los opioides
Ligandos endógenos
Otro 1
1  Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides


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