La derivatización es uno de los métodos de análisis utilizados en química, que convierte el compuesto químico analizado en un producto con una estructura química similar, llamado derivado (derivado).
Por regla general, un grupo funcional específico de un compuesto participa en la reacción de derivatización y convierte el compuesto analizado en un derivado (derivado) con diferente reactividad, solubilidad, punto de ebullición, punto de fusión, estado de agregación o composición química. Las nuevas propiedades químicas resultantes de la reacción se pueden utilizar para cuantificar o separar el material de partida.
Los métodos de derivatización se utilizan a menudo en el análisis químico de mezclas y en el análisis de superficies, por ejemplo, en la espectroscopia de fotoelectrones de rayos X , donde los átomos recién introducidos marcan grupos funcionales característicos.
Algunas características son deseables para las reacciones de derivatización:
Algunos ejemplos de buenas reacciones de derivatización son la formación de ésteres y amidas con cloruros de acilo.
El análisis cualitativo clásico generalmente involucra reacciones de una muestra desconocida con varios reactivos; una prueba positiva generalmente implica un cambio en la apariencia: color, precipitación, etc.
Estas pruebas se pueden ampliar para producir productos de sub-gramo. Se pueden purificar por recristalización y también se pueden medir sus puntos de fusión. Por ejemplo, la formación de 2,4-dinitrofenilhidrozonas a partir de cetonas y 2,4-dinitrofenilhidrazina .
Al referirse a las tablas de referencia apropiadas, como en el libro de Vogel, se puede establecer la autenticidad del material de origen. El uso de agentes derivatizantes se ha utilizado tradicionalmente para establecer o autenticar conexiones desconocidas. Sin embargo, debido a la amplia gama de compuestos químicos actualmente conocidos, estas tablas pueden no ser exhaustivas. Las modernas técnicas espectroscópicas y espectrométricas han dejado obsoleto este método de análisis para todo menos para fines didácticos.
Para la determinación cualitativa de varias clases de compuestos orgánicos, se utilizan varios agentes derivantes:
Grupos NH y OH polares en los que un enlace de hidrógeno dado puede traducirse en grupos relativamente no polares en compuestos relativamente no volátiles. El producto resultante de esta reacción puede ser menos polar, más volátil, lo que permite su análisis por cromatografía de gases . Los grupos sililo voluminosos no polares se usan a menudo para este propósito. [una]
Los agentes derivatizantes quirales reaccionan con los enantiómeros para formar diastereoisómeros. Debido a que los diastereoisómeros tienen diferentes propiedades físicas, se pueden analizar más mediante HPLC y espectroscopía de RMN . Para ver un ejemplo, consulte el ácido de Mosher .