4-dimetilaminobenzaldehído

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4-dimetilaminobenzaldehído
General
química fórmula C 9 H 11 NO
Propiedades físicas
Masa molar 149,19 g/ mol
Densidad 1,0254 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 74°C [1]
 •  hirviendo 176-177 (17 mmHg) °C
Clasificación
registro número CAS 100-10-7
PubChem 7479
registro Número EINECS 202-819-0
SONRISAS   CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI   InChI=1S/C9H11NO/c1-10(2)9-5-3-8(7-11)4-6-9/h3-7H,1-2H3BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 91114
ChemSpider 7199
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El 4-dimetilaminobenzaldehído ( p -dimetilaminobenzaldehído, DMAB, p -DABA) es un compuesto orgánico aromático con la fórmula química (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 CHO. Tiene la apariencia de cristales blancos, es el principal componente del reactivo de Erlich, que incluye, además del dimetilaminobenzaldehído, alcohol y ácido clorhídrico. Se utiliza en microscopía y química analítica , así como en síntesis orgánica para la obtención de colorantes .

Propiedades

Cristales en forma de hoja de color blanco o amarillo claro. Tiene una masa molar de 149,19 g/mol, funde a 74-75 °C, hierve a 176-177 °C (17 mm Hg), se descompone a presión atmosférica normal durante la destilación para formar dimetilanilina y formaldehído . Casi insoluble en agua fría, ligeramente soluble en agua caliente. Muy soluble en triclorometano , libremente soluble en etanol, ácidos sulfúrico y clorhídrico, soluble en éter dietílico, alcohol isopropílico y otros solventes orgánicos. Densidad relativa = 1,0254, índice de refracción = 1,6235 [2] [3] .

Muestra las propiedades de las aminas y los aldehídos [2] .

Reacciona con dimetilanilina en presencia de ácido clorhídrico, formando leuco base de cristal violeta [2] .

Aplicación

En biología y medicina, se utiliza para detectar el núcleo de indol del triptófano , para lo cual se emplean diversos métodos: Voisin - Rode, May - Rose y Adams [2] [3] . El triptófano y las proteínas que contienen triptófano dan un color púrpura cuando se calientan con el reactivo de Ehrlich, pero el color desaparece después de unos minutos de enfriamiento.

En síntesis orgánica , se utiliza en los procesos de obtención de estilbeno, trifenilmetano y otros grupos de colorantes [2] .

Werner y Odin publicaron un procedimiento detallado para la determinación de ácidos siálicos utilizando la reacción directa de Ehrlich. La reacción es específica de las glicoproteínas purificadas, ya que no contienen otros componentes que los ácidos siálicos y dan un color púrpura estable con 4-dimetilaminobenzaldehído.

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Artamonova, 1990 .
  3. ↑ 1 2 Freistat, 1980 , p. 128.

Literatura