| xantón | |
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| General | |
Nombre sistemático |
9H- xanteno-9-uno |
| nombres tradicionales | xantona, xantona, óxido de difenileno cetona, dibenzo-γ-pirona |
| química fórmula | C 13 H 8 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 196,19 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 174°C |
| • hirviendo | 351°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 90-47-1 |
| PubChem | 7020 |
| registro Número EINECS | 201-997-7 |
| SONRISAS | O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8HJNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 37647 |
| ChemSpider | 6753 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La xantona (también óxido de cetona de difenileno, dibenzo-γ-pirona) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 13 H 8 O 2 . Obtenido por calentamiento de salicilato de fenilo [1] . En 1939, la xantona comenzó a usarse como insecticida [2] . La xantona también se usa para producir xanthhydrol , que se usa para controlar los niveles de urea en la sangre.
A finales del siglo XIX, se utilizó como materia prima para las pinturas orgánicas sintéticas amarillas.
La estructura química de la xantona es la base de varios compuestos orgánicos naturales, a veces denominados colectivamente xantonas. Se asocian más comúnmente con la fruta tropical mangostán , que tiene más de 40 compuestos similares en su piel. [3]
Se conocen unas 200 xantonas. Las xantonas son componentes naturales de las plantas de las familias Bonnetiaceae y Clusiaceae , se pueden encontrar en algunas especies de la familia Podostemaceae ( todas estas familias pertenecen al mismo orden: Malpighiaceae ) [4] .
Las xantonas son una clase de compuestos fenólicos naturales que tienen la estructura de dibenzo-y-pirona. El nombre xantonas proviene del griego xanthos, que significa amarillo, ya que los derivados naturales de las xantonas son de color amarillo o crema. Los estudios en profundidad de las xantonas comenzaron en 1969 en Japón, Francia, EE. UU., Suecia, India y también en los países de la CEI. Actualmente, existen hasta 300 derivados de xantonas aislados de plantas. Entre el gran número de xantonas conocidas, la mangiferina y la isomangiferina de C-glucósidos están especialmente extendidas. Son poco solubles en agua, solubles en alcohol, acetona, acetato de etilo, insolubles en cloroformo, dicloroetano.
Cuando se fusiona cuidadosamente con potasio cáustico , la xantona se convierte en dioxibenzofenona. Cuando se trata con polvo de zinc, ácido clorhídrico y ácido acético cristalino, la xantona pasa (de manera similar a la benzofenona) al dióxido de etileno-tetrafenileno : O (C 6 H 4 ) 2 C: C (C 6 H 4 ) 2 O (temperatura de fusión 315 ° ). Al igual que las flavonas, la xantona no reacciona con la hidroxilamina y la fenilhidrazina (xantona oxima e hidrazona). Sin embargo, fueron obtenidos por Graebe y Raeder ( 1899 ) a través de la mediación de xanthion. O(C 6 H 4 ) 2 CS (temperatura de fusión 156°) obtenido por la acción de H 2 S sobre xantoanil, O(C 6 H 4 ) 2 C:N.C 6 H 5 (temp. de fusión 134°) .
La xantona cristaliza en agujas amarillas y es una sustancia cromogénica. Muy resistente a los rayos UV. Se puede utilizar en paneles solares .