La reacción de Prilezhaev es la interacción de alquenos con perácidos para formar oxiranos (epóxidos). Descubierto por el químico orgánico ruso y soviético N. A. Prilezhaev en 1909.
La reacción procede según el mecanismo de ataque electrofílico del átomo de oxígeno del grupo hidroperóxido de la molécula de perácido sobre el enlace múltiple de la molécula de alqueno. En este caso, se forma un estado de transición cíclico:
La reacción es estereoselectiva y, como resultado, se forman con mayor frecuencia cis-óxidos, en los que se conserva la configuración espacial de los sustituyentes. Si hay impedimentos estéricos en la molécula del alqueno inicial , junto con los isómeros cis , también se forman los isómeros trans. La reacción avanza más rápido si hay sustituyentes donantes de electrones en la molécula de alqueno; Los sustituyentes atractores de electrones ralentizan la reacción.
La reacción se lleva a cabo en disolventes inertes (C 6 H 14 , C 6 H 6 , CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 a temperaturas de -10 a 60 °C con un rendimiento del producto de reacción del 60-80 % .
La reacción de Prilezhaev se utiliza en laboratorios para la síntesis preparativa.