| roquefortino | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-imidazol-4-ilmetileno)-10b-(2-metil-3-buteno-2 - yl)-6,10b,11,11a-tetrahidro-2H-pirazino[1',2':1,5]pirrolo[2,3-b]indol-1,4 ( 3H,5aH)-diona |
| química fórmula | C 22 H 23 N 5 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 389,45 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 203°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 58735-64-1 |
| PubChem | 21608802 |
| SONRISAS | CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@@H]3N([C@@H]1Nc4ccccc24)C(=O)\C(=C/c5c[nH]cn5)\NC3 =O |
| InChI | InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27( 17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23 ,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N |
| CHEBI | 183713 |
| ChemSpider | 10246629 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La roquefortina C , o simplemente roquefortina , es un alcaloide del indol , una micotoxina , producida por varias especies del género Penicillium , en particular, Penicillium roqueforti .
Una toxina nerviosa que se encuentra en pequeñas cantidades en el queso producido con cultivos de Roquefort penicilla.
Tras la extracción con metanol, cristaliza con la formación de cristales incoloros en forma de aguja con un punto de fusión de 202–205 °C.
Los máximos de absorción ultravioleta están a 323, 238, 210 nm.
Intermediario en la síntesis de otra micotoxina , la oxalina, por parte de la especie Penicillium oxalicum .
La LD 50 de Rokfortine para ratones macho es de 15 a 159 mg/kg cuando se administra por vía intraperitoneal.
Aislada y caracterizada por primera vez en 1976 por P. M. Scott, M.-A. Merrien y J. Polonsky como principal metabolito de Penicillium roqueforti .
El origen biológico de la toxina en el queso elaborado con penicilla de Roquefort se confirmó experimentalmente en 1983.