Tebaína | |
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General | |
Nombre sistemático | 3,6-dimetoxi-N-metil-4,5-epoximorfinadieno-6,8 |
química fórmula | C₁₉H₂₁NO₃ |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 311,37 g/ mol |
Propiedades termales | |
T. derretir. | 191 - 193 °C |
T. kip. | 395.93 °C |
Clasificación | |
número CAS | 115-37-7 |
PubChem | 5324289 |
ChemSpider | 4479543 |
Número EINECS | 204-084-1 |
CHEBI | 9519 |
SONRISAS | |
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC | |
InChI | |
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16( 17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
Thebain ( paramorfina ) (de Θηβαι , el nombre griego de la antigua ciudad egipcia de Tebas , donde se producía opio en grandes cantidades [1] ) es un alcaloide del opio . Contenido de tebaína en opio: hasta 0,2 por ciento. El nombre surgió presumiblemente de la legión tebana (Θῆβαι, Thēbai - Gr. "Tebas"). La tebaína no se utiliza con fines terapéuticos debido a su alta toxicidad. La buprenorfina , la diprenorfina , la etorfina se sintetizan a partir de la tebaína mediante la reacción de Diels-Alder , y la oxicodona , la naloxona , la naltrexona y la nalbufina se sintetizan mediante la reacción de oxidación . Incluido en Omnipon .
De una serie de alcaloides del opio, la tebaína es el más distante de la morfina en términos de acción fisiológica y es un veneno convulsivo, no una droga.
La tebaína es un polvo cristalino fino cremoso, fácilmente soluble en cloroformo , escasamente soluble en alcohol y éter. El punto de fusión es 191 - 193 ° C; punto de ebullición - 395,93 ° C. [2]
La materia prima para la producción de tebaína es la "resina" de tebaína, obtenida tras el aislamiento de la papaverina de las aguas madres. La resina de tebaína es una mezcla de bases de alcaloides secundarios, contaminada en gran parte por sustancias resinosas y otras impurezas de la naturaleza principal.
El contenido de alcaloides en la resina de tebaína varía y depende de la variedad y calidad del opio y oscila entre el 6 y el 15%. Para aislar la tebaína de la resina de tebaína, se aprovechan sus propiedades para formar con ácido salicílico una sal de salicilato de tebaína, poco soluble en alcohol isopropílico. [3]
opioides | |||||||
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Agonistas , agonistas parciales de los receptores opioides |
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Agonistas-antagonistas de acción mixta |
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Antagonistas | |||||||
Metabolitos de los opioides | |||||||
Ligandos endógenos | |||||||
Otro 1 | |||||||
1 Compuestos relacionados con los opioides, pero que no interactúan o interactúan débilmente con los receptores de opioides |
de alcaloides | Principales tipos|
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pirrolidina | gigrin |
tropan | |
piperidina | |
quinolizidina | |
piridina | |
isoquinolina | |
quinolina | |
indol | |
purina | |
feniletilamina | |
Terpenos | |
Otro |