Flavona (sustancia)

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Flavón
General
química fórmula C₁₅H₁₀O₂
Propiedades físicas
Masa molar 222,2 g/ mol
Propiedades termales
T. derretir. 99-100 ℃
Clasificación
número CAS 525-82-6
PubChem 10680
ChemSpider 10230
Número EINECS 208-383-8
RTECS DJ3100630
CHEBI 42491
banco de drogas DB07776
SONRISAS
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2
InChI
PulgI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Las flavonas (2-fenil-4-cromenona, α-fenilcromona)  son una sustancia orgánica, el antepasado de la clase de los flavonoides . Es una cetona heterocíclica α,β-insaturada, un derivado de la γ-pirona. Las flavonas e isoflavonas se encuentran habitualmente en forma de sus glucósidos en el jugo de las plantas, y es su presencia la que determina toda la gama de tonalidades amarillas en el color de estas últimas.

Propiedades físicas y químicas

Las flavonas son cristales incoloros, poco solubles en agua, pero altamente solubles en muchos solventes orgánicos. Se disuelve en ácido sulfúrico concentrado para formar una sal de benzopirilio inestable, y el proceso de disolución se acompaña de una fluorescencia violeta.

La flavona reacciona con los alcoholatos para formar o-hidroxiacetofenona y ácido benzoico : esta reacción se utiliza para determinar la estructura de la flavona y sus numerosos derivados.

Conseguir

La flavona se encontraba en la naturaleza como parte de la placa en las hojas y flores de algunas especies de prímulas. Con fines preparativos, la flavona y sus derivados se sintetizan por condensación de hidroxifenoles y ésteres etílicos de ácidos arolacéticos ArC(O)CH 2 COOC 2 H 5 oa partir de o-hidroxiacetofenona, anhídrido y sal sódica de ácidos carboxílicos aromáticos.

Aplicación

De todos los compuestos de la serie de las flavonas, la rutina (quercetina 3-ramnoglucósido) tiene la mayor importancia en medicina debido a su disponibilidad. La rutina exhibe actividad de vitamina P y se usa para prevenir la fragilidad de los vasos sanguíneos capilares. Otras flavonas reducen la presión arterial (quercitrina, ramnetina y 6,8-dioxiflavona), son diuréticas (quercitrina 1:100,000) y son venenos para peces.

Literatura