Flavón | |
---|---|
General | |
química fórmula | C₁₅H₁₀O₂ |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 222,2 g/ mol |
Propiedades termales | |
T. derretir. | 99-100 ℃ |
Clasificación | |
número CAS | 525-82-6 |
PubChem | 10680 |
ChemSpider | 10230 |
Número EINECS | 208-383-8 |
RTECS | DJ3100630 |
CHEBI | 42491 |
banco de drogas | DB07776 |
SONRISAS | |
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2 | |
InChI | |
PulgI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
Las flavonas (2-fenil-4-cromenona, α-fenilcromona) son una sustancia orgánica, el antepasado de la clase de los flavonoides . Es una cetona heterocíclica α,β-insaturada, un derivado de la γ-pirona. Las flavonas e isoflavonas se encuentran habitualmente en forma de sus glucósidos en el jugo de las plantas, y es su presencia la que determina toda la gama de tonalidades amarillas en el color de estas últimas.
Las flavonas son cristales incoloros, poco solubles en agua, pero altamente solubles en muchos solventes orgánicos. Se disuelve en ácido sulfúrico concentrado para formar una sal de benzopirilio inestable, y el proceso de disolución se acompaña de una fluorescencia violeta.
La flavona reacciona con los alcoholatos para formar o-hidroxiacetofenona y ácido benzoico : esta reacción se utiliza para determinar la estructura de la flavona y sus numerosos derivados.
La flavona se encontraba en la naturaleza como parte de la placa en las hojas y flores de algunas especies de prímulas. Con fines preparativos, la flavona y sus derivados se sintetizan por condensación de hidroxifenoles y ésteres etílicos de ácidos arolacéticos ArC(O)CH 2 COOC 2 H 5 oa partir de o-hidroxiacetofenona, anhídrido y sal sódica de ácidos carboxílicos aromáticos.
De todos los compuestos de la serie de las flavonas, la rutina (quercetina 3-ramnoglucósido) tiene la mayor importancia en medicina debido a su disponibilidad. La rutina exhibe actividad de vitamina P y se usa para prevenir la fragilidad de los vasos sanguíneos capilares. Otras flavonas reducen la presión arterial (quercitrina, ramnetina y 6,8-dioxiflavona), son diuréticas (quercitrina 1:100,000) y son venenos para peces.