Etiracetam

etiracetam
General
química fórmula C 8 H 14 N 2 O 2
Clasificación
registro número CAS 33996-58-6
PubChem 59708
registro Número EINECS 642-997-0
SONRISAS   CCC(C(=O)N)N1CCCC1=O
InChI   InChI=1S/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12)HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 176724
ChemSpider 53863
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Etiracetam [(RS)-α-etil-(2-oxo-1-pirrolidinil)acetamida] fue obtenido por C. Giurgea et al. en 1984 ( UCB Pharma , Bélgica) [1] , y su (S)-isómero - en el año 1985 (UCB Pharma, Bélgica) [2] [3] . Etiracetam exhibe actividad nootrópica [4] . El enantiómero (S) del etiracetam, levetiracetam (Keppra®), se ha utilizado en la práctica médica como fármaco antiepiléptico desde 1999 en los Estados Unidos y desde 2003 en la Federación Rusa [5] .

Notas

  1. ↑ Patente: EP 0165919. (R)-L-Etil-2-oxo-1-pirrolidina acetamida / Gobert J., Giurgea C., Geerts JP, Bodson G. 1984. // CA 1986. Vol. 105.97305a.
  2. ↑ Gouliaev A., Monster J., Vedso M., Senning A. Aspectos sintéticos y analíticos de la química de las pirrolidinas sustituidas de tipo piracetam. Una revisión // Preparaciones y procedimientos orgánicos int. 1995 vol. 27. No. 3. P. 273-303.
  3. ↑ Patente: US 4696943 A1. (S)-alfa-etil-2-oxo-1-pirrolidinacetamida / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. [EP 162036.(S)-alfa-etil-2-oxo- 1- pirrolidinacetamida / Gobert J., Geerts J.-P., Bodson G. 1985. // CA 1986. vol. 105.018467.
  4. ↑ Berestovitskaya V. M., Tyurenkov I. N., Vasilyeva O. S., Perfilova V. N., Ostroglyadov E. S., Bagmetova V. V. Racetams: métodos de síntesis y actividad biológica. Monografía. - San Petersburgo: Asterion, 2016. - 287 p.
  5. ↑ Vlasov P. N. Experiencia clínica con lamotrigina, topiramato y levetiracetam en adultos en el extranjero y en Rusia // Farmateka. 2004. Nº 19-20. S. 7.