| 4-hidroxiestrona | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-dihidroxi-11a-metil-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahidro- 1H-ciclopenta[a]fenantreno-1-ona |
| abreviaturas | 4-OHE1 |
| química fórmula | C 18 H 22 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 286,371 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 3131-23-5 |
| PubChem | 9971251 |
| SONRISAS | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O |
| InChI | InChI=1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7- 16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N |
| CHEBI | 87602 |
| ChemSpider | 8146843 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La 4-hidroxiestrona es un catecol estrógeno natural y un metabolito de la estrona y el estradiol [1] . Tiene propiedades estrogénicas. Vida mucho más larga que la 2-hidroxiestrona . Tiene propiedades cancerígenas, ya que es un electrófilo fuerte, lo que provoca varios tipos de daños en el ADN, incluida la alquilación excesiva del ADN: la adición de un grupo alquilo al ADN y, como resultado, la alteración de la estructura del ADN y la incapacidad de la célula. compartir, realizar mitosis .
Los niveles elevados de 4-hidroxiestrona en la orina se utilizan como uno de los marcadores del cáncer de mama , ya que a nivel molecular interrumpe la función del punto de control del ensamblaje del huso e interfiere con el trabajo de los medicamentos que afectan la función de los microtúbulos [2] .