7-Dihidrocolesterol

7-Dihidrocolesterol

General

Nombre sistemático
​(1 R ,3a R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )​-​9a,11a-​Dimetil-​1-​[​(2 R )​-​6-​metilheptano-​2 -​yl]-​2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-​dodecahydro-​1 H -​cyclopenta[ a ]phenantren-​7-​ol
abreviaturas Colesta-5,7-dien-3β-ol
química fórmula C27H44O _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 384,638 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 434-16-2
PubChem
registro Número EINECS 207-100-5
SONRISAS   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20.4)25(22)14-16-27(23.24)5/h9-10.18-19.21.23-25.28H.6-8.11-17H2.1-5H3/t19- ,21+,23-,24+,25 +,26+,27-/m1/s1UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
CHEBI 17759
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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7-Dihidrocolesterol [1] , 7-dihidrocolesterol , 7-dehidrocolesterol (7-DHC) es un compuesto químico natural del grupo zoosterol , presente en el plasma sanguíneo en el cuerpo animal , sirve como precursor del colesterol . En la cadena de reacciones fotoquímicas a través de la previtamina D3 se convierte en vitamina D3 en la piel , es decir, es provitamina D3.

Contenido en la piel humana, en la leche de algunos mamíferos, en lanolina . En algunas especies de insectos, sirve como precursor para la formación de la hormona ecdisona , responsable de la muda y la metamorfosis.

Descubierto y estudiado por Adolf Windaus en el complejo de trabajos sobre el estudio de la vitamina D. En 1928, por estos trabajos, recibió el Premio Nobel de Química.

Notas

  1. V. B. Spirichev. Vitamina D. - Enciclopedia Química. - "Enciclopedia soviética", 1988. - T. 1. - S. 385.