N-Acetilglucosamina | |
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General | |
Nombre sistemático |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-3-il]acetamida |
abreviaturas | NAG , NAG , GlcNAc |
nombres tradicionales |
N-acetilglucosamina, 2-(acetilamino)-2-desoxi-D-glucosa |
química fórmula | C 8 H 15 NO 6 |
Propiedades físicas | |
Estado | sustancia cristalina sólida |
Masa molar | 221,2078 ± 0,0095 g/ mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 211°C |
Clasificación | |
registro número CAS | 7512-17-6 |
PubChem | 24139 |
registro Número EINECS | 231-368-2 |
SONRISAS | O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O |
InChI | InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N |
CHEBI | 28009 |
ChemSpider | 22563 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La N-acetilglucosamina (abbr. NAG , NAG ) es un compuesto orgánico , N-acetil derivado del aminoazúcar glucosamina (glucosa acetamida), uno de los principales componentes del peptidoglicano de la pared celular bacteriana . Es un monómero de quitina . Es un inhibidor de la liberación de elastasa de leucocitos humanos polimorfonucleares (que tienen diferentes tamaños nucleares) (rango de inhibición 8-17 %), sin embargo, es mucho más débil que la inhibición por N-acetil-galactosamina (rango 92-100 %) [1] . Es sintetizado por todos los eucariotas , ya que forma parte de la modificación obligatoria de los oligosacáridos unidos a las proteínas en la zona cis del aparato de Golgi [2] .
La N-acetilglucosamina se obtiene por hidrólisis completa de la quitina (ácida o enzimática ( quitinasa )). También se puede obtener por lisis de la pared celular bacteriana con lisozima .
Es una sustancia sólida cristalina de color blanco o ligeramente blanquecino, prácticamente insoluble en agua, alcoholes y otros solventes orgánicos; soluble en ácido clorhídrico concentrado, ácido sulfúrico, 78-97% de ácido fosfórico, ácido fórmico anhidro [3] . Se polimeriza junto con el ácido glucurónico en ácido hialurónico , que forma parte de diversos tejidos animales y humanos. Se polimeriza en un biopolímero natural: la quitina, que es un componente estructural del tegumento de los artrópodos y la pared celular de los hongos .
La N-acetilglucosamina cumple una función estructural en la composición de biopolímeros: quitina , mureína , ácido hialurónico . En la quitina, se polimeriza a través de un enlace glucosídico β-(1→4), formando una estructura lineal. Como parte de la mureína, la N-acetilglucosamina se copolimeriza con ácido N-acetilmurámico a través de un enlace glucosídico β-(1→4), formando con él una estructura de red compleja ramificada. En el ácido hialurónico, se copolimeriza con ácido glucurónico a través de enlaces glucosídicos β-1→4 y β-1→3 enlazados alternativamente.
La estructura de una célula bacteriana. | |
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Pared celular |
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Concha exterior |
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La forma |
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