| 3α-androstenol | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2 R ,5 R ,7 S ,15 R )-2,15-dimetiltetraciclo[8.7.0.0 2.7.0 11.15 ] heptadec- 13-an-5-ol |
| química fórmula | C 19 H 30 O |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 274,440 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 1153-51-1 |
| PubChem | 101989 |
| registro Número EINECS | 214-573-1 |
| SONRISAS | C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]( C4)O)C |
| InChI | InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13.2)17(15)8- 10- 18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N |
| CHEBI | 40933 |
| ChemSpider | 92136 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Androstenol es un compuesto orgánico, alcohol esteroideo no androgénico, tiene un olor a almizcle , similar en estructura a la dehidroepiandrosterona .
Hay dos epímeros de androstenol: 3α y 3β. En la naturaleza solo se encuentra 3α, mientras que el 3β-androstenol tiene una actividad biológica mucho menor.
El α-androstenol es una feromona sexual porcina . Se encuentra en alta concentración en la saliva del jabalí . Similar a las hormonas sexuales , pero a diferencia de estas últimas, no tiene actividad androgénica. El androstenol se produce en los testículos y se encuentra no solo en los cerdos, sino también en otros animales. En humanos, el androstenol es producido por las glándulas suprarrenales y los ovarios , se detecta en la sangre y la orina, y también desempeña el papel de una feromona. Sin embargo, se desconoce su función exacta en humanos.
El androstenol se encuentra en las trufas , donde es uno de los componentes aromáticos que provoca el olor específico de estas setas. Se creía que los cerdos, que son conocidos por su capacidad para encontrar trufas que crecen bajo tierra, se guían precisamente por el olor del androstenol. Sin embargo, esta suposición no encontró confirmación experimental: el componente principal del sabor a trufa para cerdos resultó ser el “sulfuro de trufa” 2,4-ditiapentano [1] .
Se supone que el androstenol es un modulador del receptor GABA A [2] .