Cianuro de bencilo

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cianuro de bencilo
General

Nombre sistemático		 2-fenilacetonitrilo, cianuro de bencilo
abreviaturas BnCN
nombres tradicionales Cianuro de bencilo, nitrilo de ácido fenilacético, fenilacetonitrilo, α-cianolueno, α-toluenonitrilo
química fórmula C 8 H 7 N
Rata. fórmula C 6 H 5 CH 2 CN
Propiedades físicas
Masa molar 117,15 g/ mol
Densidad 1.0205 [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -23,8°C
 •  hirviendo 233,9±0,2°C
 •  parpadea 106°C
 •  encendido 115°C
 •  encendido espontáneo 498°C
Clasificación
registro número CAS 140-29-4
PubChem 8794
registro Número EINECS 205-410-5
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI   InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 25979
ChemSpider 13839308
La seguridad
Concentración límite 0,8 mg/m³
LD 50 78 mg/kg y 149 mg/kg (ratones y ratas)
Toxicidad Clase de peligro 2
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El cianuro de bencilo  es un compuesto orgánico con la fórmula química C 8 H 7 N, un líquido aceitoso incoloro con un olor aromático. Fue obtenido por primera vez por Stanislao Cannizzaro en 1855 al hacer reaccionar cianuro de potasio con cloruro de bencilo .

Sinónimos: nitrilo del ácido fenilacético, fenilacetonitrilo, α-cyantoluene [2] .

Propiedades físicas y químicas

Líquido incoloro con olor aromático. La masa molar es 117,15 g/mol, el punto de fusión es -23,8 °C, el punto de ebullición es 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .

Miscible con éter y alcohol en cualquier proporción, fácilmente soluble en solventes orgánicos, insoluble en agua [2] .

Conseguir

El cianuro de bencilo se puede preparar mediante la reacción de cloruro de bencilo con cianuro de sodio :

Uso

El cianuro de bencilo se utiliza en la industria farmacéutica para la síntesis de varios fármacos: bendazol (dibazol), fenacon, anfetamina , metilfenidato , sibutramina , venlafaxina , levocabastina [3] , clorfenamina [3] [4] , pirimetamina [3] , isoaminilo, oxeladina , pentapéptido, pentoxiverina [5] , triamtereno (dyrenium) [6] , alonimida, fenobarbital [3] [7] , pentapiperida, dropenina [3] [8] , disopiramida [3] , cetobemidona y petidina [3] .

También se usa para producir cianuro de bromobencilo y el pesticida Valexon (Volaton, Phoxim).

Seguridad

Irritante para la piel y ojos. Cuando se quema, libera ácido cianhídrico (hidrocianico) tóxico .

Situación jurídica

En los EE. UU., una sustancia química Lista I de la Administración de Control de Drogas .

En la UE, no está incluido en la lista de sustancias controladas de acuerdo con la Directiva No. 273/2004 del Parlamento Europeo y del Consejo Europeo [9] .

En Rusia, el cianuro de bencilo está incluido en la Tabla III de precursores , cuya circulación en la Federación Rusa es limitada y para los cuales se permite la excepción de ciertas medidas de control. Se indica una concentración del 40% o más.

Notas

  1. ↑ David R. Lide. CRC Manual de Química y Física . — 81ª edición. - 2000. - S.  3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
  2. ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Enciclopedia de fabricación farmacéutica . - 3ra edición. Ciencia de Elsevier, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
  4. ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L.  La descianación reductiva de nitrilos por fusión alcalina  // Comunicaciones sintéticas : diario. - 1980. - vol. 10 , núm. 12 _ - Pág. 939-945 . -doi : 10.1080/ 00397918008061855 .
  5. ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Luis. Remedios para la tos  (neopr.)  // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
  6. ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuréticos  (neopr.)  // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
  7. ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Pedro; y Tatchell, Austin. Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel, 5.ª  edición . - Londres: Longman Science & Technical, 1996. - P. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
  8. ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Espasmolíticos  (neopr.)  // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
  9. ↑ Reglamento del Parlamento Europeo y del Consejo No. 273/2004 Archivado el 6 de septiembre de 2013 en Wayback Machine . 

Literatura