| Bromuro de magnesio de vinilo [1] | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 131,26 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 1826-67-1 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El bromuro de vinilmagnesio es un reactivo organometálico, un reactivo de Grignard , que se utiliza en la síntesis orgánica para introducir un grupo vinilo en los compuestos objetivo. Reacciona con una amplia gama de reactivos electrofílicos y está disponible comercialmente como solución en tetrahidrofurano [1] .
El bromuro de vinilmagnesio está disponible comercialmente como una solución 1 M en tetrahidrofurano. En el laboratorio, se prepara in situ a partir de bromuro de vinilo y magnesio en tetrahidrofurano. Una solución de este reactivo en THF debe protegerse del fuego y almacenarse en atmósfera inerte. Con el tiempo, el reactivo en solución puede descomponerse, por lo que se titula antes de su uso para establecer la concentración exacta. Un método típico es la titulación usando mentol o una solución estandarizada de 2-butanol en presencia del indicador 1,10-fenantrolina . También se puede usar la titulación con una solución de yodo y cloruro de litio en tetrahidrofurano. Si la solución de bromuro de vinilmagnesio se ha almacenado durante mucho tiempo, también se pueden valorar sus productos de descomposición. En este caso, su concentración se determina por reacción con 9-antraldehído , estableciéndose el rendimiento del alcohol resultante por HPLC . También se describe un método para determinar la concentración de compuestos de organomagnesio en solución por RMN de 1H [ 1 ] .
El bromuro de vinilmagnesio reacciona con una amplia gama de electrófilos: aldehídos , cetonas , ésteres , lactonas , anhídridos , cloruros de ácido , ácidos carboxílicos , nitrilos , amidas , epóxidos , haluros de alilo, etc. Al formar complejos de bromuro de vinilmagnesio con TDA-1 N (CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 se forma un reactivo en polvo, que se puede introducir en reacciones en disolventes hidrocarbonados ( tolueno , ciclohexano ), como un reactivo de Grignard convencional [1] .
El tratamiento del bromuro de vinilmagnesio con cloruro de cerio (III) anhidro produce el correspondiente reactivo de organocerio, que se suma de manera efectiva a los compuestos de carbonilo fácilmente enolizables . En presencia de cobre, el bromuro de vinilmagnesio da productos de adición conjugada a cetonas insaturadas. Además, en presencia de sales de cobre(I), el bromuro de vinilmagnesio reacciona con haluros de alquilo y epóxidos; sin embargo , se requiere yoduro de cobre(I) muy puro para la apertura estereoselectiva del óxido de ciclohexeno [1] .
En presencia de complejos de níquel y paladio, el bromuro de vinilmagnesio se combina con haluros de arilo, haluros de vinilo y carbamatos de vinilo [1] .