Galangin

Galangin

General
química fórmula C 15 H 10 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 270,240 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 215°C [1]
Clasificación
registro número CAS 548-83-4
PubChem 5281616
registro Número EINECS 208-960-4
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5- 8/h1-7.16-17.19HVCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 309490
ChemSpider 4444935
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Galangina  es un flavonol natural, un tipo de flavonoide . Fitoquímico no tóxico. [2]

Encontrar

Galangin se encuentra en altas concentraciones en plantas como alpinia officinalis [3] y comino (Helichrysum aureonitens) [4] . También se encuentra en el rizoma de Alpinia galanga [5] , orégano mexicano [6] y propóleos [7] .

Biodisponibilidad

La biodisponibilidad oral de la galangina original se considera baja [8] .

Actividad biológica

Se ha demostrado que galangina tiene actividad antibacteriana [9] [10] y antiviral in vitro [11] [12] .

Actividad antitumoral

Galangin ejerce sus efectos anticancerígenos a través de varios mecanismos [2] . Galangina en combinación con un ligando inhibe la progresión del cáncer de mama humano in vitro e in vivo [13] . Puede servir como agente antiangiogénico potencial para la prevención del cáncer de ovario [14] . Tiene efectos quimiopreventivos en el cáncer de cuello uterino [15] . Galangina contrarrestó la proliferación de células cancerosas de laringe [16] y la proliferación de cáncer de pulmón [17] . Se ha descubierto que galangina es un potente inhibidor de las células de carcinoma esofágico cuando se combina con berberina [18] .


Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. Una revisión exhaustiva sobre el potencial quimioterapéutico de galangina  //  Biomedicina y farmacoterapia. — 2021-09-01. — vol. 141 . — Pág. 111808 . — ISSN 0753-3322 . -doi : 10.1016/ j.biopha.2021.111808 .
  3. ↑ HP Ciolino, GC Yeh. El flavonoide galangina es un inhibidor de la actividad de CYP1A1 y un agonista/antagonista del receptor de hidrocarburos de arilo  (inglés)  // British Journal of Cancer. — 1999-03. — vol. 79 , edición. 9 _ - P. 1340-1346 . — ISSN 1532-1827 . -doi : 10.1038 / sj.bjc.6690216 .
  4. ↑ AJ Afolayan, JJM Meyer. La actividad antimicrobiana de la 3,5,7-trihidroxiflavona aislada de los brotes de Helichrysum aureonitens  // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. - T. 57 , n. 3 . — S. 177–181 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(97)00065-2 .
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Fenilpropanoides antileishmaniales de Alpinia galanga (Linn.) Willd  // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. - T. 48 , n. 3 . — S. 314–317 . — ISSN 0019-5189 .
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identificación y cuantificación de flavonoides del orégano mexicano (Lippia graveolens) mediante análisis LC-DAD-ESI/MS  //  Journal of Food Composition and Analysis. - 2007-08-01. — vol. 20 , edición. 5 . — págs. 361–369 . — ISSN 0889-1575 . -doi : 10.1016/ j.jfca.2006.09.005 .
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Conservante alimentario a base de propóleo: actividad bacteriostática de los polifenoles y flavonoides del propóleo sobre Escherichia coli  (inglés)  // Food Chemistry. - 2007-01-01. — vol. 104 , edición. 3 . — pág. 1025–1029 . — ISSN 0308-8146 . -doi : 10.1016/ j.foodchem.2007.01.011 .
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Exposición sistémica diferencial a galangina después de la administración oral e intravenosa a ratas  // Chemistry Central Journal. — 2015-03-31. - T. 9 , núm. 1 . - S. 14 . — ISSN 1752-153X . -doi : 10.1186/ s13065-015-0092-5 .
  9. ↑ TPT Cushnie, AJ Lamb. Evaluación de la actividad antibacteriana de galangina frente a cepas de Staphylococcus aureus resistentes a 4-quinolonas  (inglés)  // Phytomedicine. — 2006-02-13. — vol. 13 , edición. 3 . — págs. 187–191 . — ISSN 0944-7113 . -doi : 10.1016/ j.phymed.2004.07.003 .
  10. ↑ TP Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detección de daño en la membrana citoplasmática inducido por galangina en Staphylococcus aureus mediante la medición de la pérdida de potasio  //  Journal of Ethnopharmacology. — 2005-10-03. — vol. 101 , edición. 1 . — pág. 243–248 . — ISSN 0378-8741 . -doi : 10.1016/ j.jep.2005.04.014 .
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Inhibición de la proliferación de células de cáncer de mama humano y retraso de la tumorigénesis mamaria por flavonoides y jugos de cítricos  // Nutrición y cáncer. - 1996-01-01. - T. 26 , n. 2 . — S. 167–181 . — ISSN 0163-5581 . -doi : 10.1080/ 01635589609514473 .
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Inhibición de la proliferación de células de cáncer de mama humano MCF-7 con receptor de estrógeno positivo por flavonoides en presencia y ausencia de exceso de estrógeno  //  Cancer Letters. — 1997-01-30. — vol. 112 , edición. 2 . — pág. 127–133 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/S0304-3835(96)04557-0 .
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangina potencia el cáncer de mama humano a la apoptosis inducida por TRAIL mediante la activación de AMPK  //  Biomedicina y farmacoterapia. — 2017-05-01. — vol. 89 . — págs. 845–856 . — ISSN 0753-3322 . -doi : 10.1016/ j.biopha.2017.01.062 .
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Los compuestos dietéticos galangina y miricetina suprimen la angiogénesis de células de cáncer de ovario  (inglés)  // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — vol. 15 _ — Pág. 464–475 . — ISSN 1756-4646 . -doi : 10.1016/ j.jff.2015.03.051 .
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangina induce la muerte celular al modular la expresión de glioxalasa-1 y Nrf-2 en células HeLa  //  Interacciones químico-biológicas. — 2018-01-05. — vol. 279 . — P. 1–9 . — ISSN 0009-2797 . -doi : 10.1016/ j.cbi.2017.11.001 .
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangina suprime el carcinoma de laringe humano a través de la modulación de las vías de señalización de caspasa-3 y AKT  // Informes de oncología. — 2017-08-01. - T. 38 , n. 2 . — S. 703–714 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / o.2017.5767 .
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin y TRAIL cooperan para suprimir la proliferación del cáncer de pulmón A549 a través de la apoptosis y la activación de p38 MAPK  (inglés)  // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2012-12-01. — vol. 2 , edición. 6 _ — pág. 569–574 . — ISSN 2211-3835 . -doi : 10.1016/ j.apsb.2012.10.009 .
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Efectos anticancerígenos sinérgicos de galangina y berberina a través de la inducción de la apoptosis y la inhibición de la proliferación en células de carcinoma de esófago  //  Biomedicina y farmacoterapia. — 2016-12-01. — vol. 84 . - Pág. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . -doi : 10.1016/ j.biopha.2016.10.111 .