Glioxal
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
etandial | ||
| nombres tradicionales | oxalaldehído | ||
| química fórmula | OCHCHO | ||
| Rata. fórmula | C2H2O2 _ _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 58,04 g/ mol | ||
| Densidad | 1,27 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 15°C | ||
| • hirviendo | 51°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 600g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3826 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 107-22-2 | ||
| PubChem | 7860 | ||
| registro Número EINECS | 203-474-9 | ||
| SONRISAS | O=CC=O | ||
| InChI | PulgI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2HLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34779 | ||
| ChemSpider | 7572 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
una
2
una |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El glioxal es un compuesto orgánico , dialdehído de ácido oxálico , un líquido amarillo con olor a formalina. Es el dialdehído más simple .
Producción
En el laboratorio, el glioxal se prepara por oxidación de acetaldehído con ácido selenoso . [una]
En la industria, el glioxal se obtiene de dos formas. Ya sea por oxidación en fase gaseosa de etilenglicol en presencia de un catalizador de plata o cobre, o por oxidación en fase líquida de acetaldehído con ácido nítrico . Más común es la oxidación en fase gaseosa.
El volumen de producción anual es de ~220.000 toneladas.
La primera producción comercial comenzó en Lamotte, Francia en 1960 y ahora es propiedad de Clariant. Un solo gran productor es BASF en Ludwigshafen am Rhein , Alemania, con una capacidad de 60.000 toneladas/año. Solo hay dos plantas de glioxal en Estados Unidos (Geismer, LA y Charlotte, NC). Recientemente ha comenzado una producción significativa en China. El glioxal comercial se suministra como una solución al 40 %.
En Rusia, el glioxal es producido por la única empresa Novochem (Novochem), con una capacidad de 1500 toneladas/año en Tomsk y desde septiembre de 2012 en Biysk [2] .
La obtención de glioxal anhidro implica calentar hidratos de glioxal sólidos con pentóxido de fósforo y condensar los vapores en una trampa fría.
Propiedades químicas
Los grupos carbonilo del glioxal tienen propiedades electrofílicas pronunciadas. Con agua, el glioxal forma un dihidrato, volviéndose incoloro de amarillo.
Bajo la acción del álcali , el glioxal sufre una reacción de Cannizzaro intramolecular , convirtiéndose en la sal correspondiente del ácido glicólico .
En presencia de potasa en el aire, se oxida a ácido rodisonico.
Una solución ácida de permanganato de potasio o peróxido de hidrógeno se oxida a ácido fórmico . Solución alcalina de permanganato de potasio en ácido oxálico . La hidrogenación sobre paladio (Pd/C) da etilenglicol . Con alcoholes en presencia de un ácido se obtienen mono o diacetales. Con la urea forma 4,5-dihidroxiimidazolidin-2-ona (1) y glioxalureida (2).
Aplicación
Se utiliza para impartir insolubilidad y como agente de acoplamiento cruzado en la química de polímeros:
- proteínas (proceso de bronceado de la piel)
- colágeno
- derivados de la celulosa (textiles)
- hidrocoloides
- almidón (recubrimiento de papel)
El glioxal es una sustancia auxiliar textil que imparte resistencia a las arrugas a los materiales de algodón y viscosa; componente hidrofobizante de composiciones para impregnar papel y cuero. El glioxal y el sulfato de glioxal se utilizan para fabricar tintes de cuba. [3]
El glioxal es un componente valioso en la síntesis orgánica, especialmente en la síntesis de heterociclos como el imidazol . La forma habitual de este reactivo utilizada en los laboratorios es 1,4-dioxano-2,3-diol bis - hemacetal con etilenglicol . Está disponible comercialmente.
Comportamiento en solución
El glioxal normalmente se suministra como una solución acuosa al 40 %. Como otros aldehídos inferiores, el glioxal forma hidratos. Además, los hidratos se condensan para formar una serie de oligómeros cuyas estructuras aún se desconocen. Para la mayoría de las aplicaciones, el conocimiento exacto de estos oligómeros es irrelevante. Al menos dos tipos de hidratos están disponibles comercialmente y son sólidos.
- dímero de glioxal, dihidrato: [(CHO) 2 ] 2 (H 2 O) 2 , 1,4-dioxano-trans-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, pf 91–95°C )
- trímero de glioxal, dihidrato: [(CHO) 2 ] 3 (H 2 O) 2 (CAS# 4405-13-4). No higroscópico.
Se ha encontrado que a una concentración inferior a 1 M, el glioxal existe principalmente como monómero o sus hidratos, OCHCHO, OCHCH(OH) 2 o (HO) 2 CHCH(OH) 2 .
A una concentración >1 M, domina el dímero. Lo más probable es que estos dímeros sean dioxolanos con la fórmula [(HO)CH] 2 O 2 CHCHO. El dímero y el trímero pueden precipitar debido a la baja solubilidad por debajo de 15°C.
Seguridad
Mantener alejado de la luz solar directa. Irrita la piel. Las operaciones se llevan a cabo en una campana de humos.
Notas
- ↑ Metodología en Síntesis Orgánica (enlace descendente) . Consultado el 25 de junio de 2009. Archivado desde el original el 23 de mayo de 2009.
- ↑ Biysk glioxal . Consultado el 7 de octubre de 2012. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2012.
- ↑ Enciclopedia química, T1, 1988, Sov. enciclopedia", pág. 583
Enlaces
- Kolotov SS , Mendeleev DI Glyoxal // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
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