| Ácido homogentísico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido 2,5-dihidroxifenilacético |
| química fórmula | (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH |
| Propiedades físicas | |
| Estado | Sustancia cristalina, color de blanquecino a marrón amarillento [1] |
| Masa molar | 168,15 g/ mol |
| Densidad | 1.478 [2] |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 150-152°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| registro Número EINECS | 207-192-7 |
| SONRISAS | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3.9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido homogentísico (ácido 2,5-dihidroxifenilacético, forma aniónica - homogentisado ) - compuesto orgánico aromático, fenol dihídrico , ácido carboxílico de fórmula (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. Un producto intermedio de descomposición en el cuerpo de animales y humanos de aminoácidos aromáticos: fenilalanina y tirosina .
En la naturaleza, se forma a partir de p-hidroxifenilpiruvato, así como a partir de p-hidroxifenilacetato. En animales, es un intermediario en el proceso de catabolismo de los aminoácidos fenilalanina y tirosina :
Fenilalanina → Tirosina ⇋ Ácido p-hidroxifenilpirúvico → Ácido homogentísico → Ácido maleilacetoacético → Ácido fumarilacetoacético → Ácido fumárico + Ácido acetoacético
El ácido homogentísico es un precursor de los tocoferoles , la plastoquinona .
En la enfermedad hereditaria alcaptonuria , que se expresa en una violación del metabolismo de los aminoácidos debido a la ausencia de la oxidasa del ácido homogentísico, el metabolismo de los aminoácidos se detiene en la etapa de formación del ácido homogentísico, que se excreta en la orina.