Pigmentos biliares
Los pigmentos de bilis (o bilis ) , también bilinas , son pigmentos biológicos , tetrapirroles lineales [1] , que son formalmente derivados de bilan (bilinógeno) con núcleos de pirrol terminal oxidado, formados durante el catabolismo del hemo . Primero aislados de la bilis , a los que se les da un color característico, de donde obtuvieron su nombre; el color de varios pigmentos biliares varía de amarillo anaranjado a azul verdoso. Formado en muchos organismos como producto metabólico de algunas porfirinas . Bilin (también llamado bilicromo ) ha sido nombrado como un pigmento biliar de mamíferos , pero también se puede encontrar en vertebrados inferiores , invertebrados , así como en algas rojas , plantas verdes y cianobacterias . El color de las bilinas puede variar de rojo, naranja, amarillo y marrón a azul y verde.
Químicamente hablando, las bilinas son una estructura lineal de cuatro anillos de pirrol ( tetrapirroles ). En el metabolismo humano, están representados por la bilirrubina , un producto de degradación del hemo. El hidroximetilbilano es uno de los agentes anabólicos populares producidos por la reacción de biosíntesis de porfobilinógeno (PBG) y uroporfobilinógeno I (la reacción se conoce comúnmente como porfobilinógeno desaminasa ).
Se han encontrado bilinas en animales y ficocinobilinas en los cromóforos del pigmento fotosintético ficocianina en algas y plantas. En las plantas, las bilinas también sirven como fotopigmentos para la proteína fotorreceptora fitocromo . Un ejemplo de bilina de invertebrados es la micromatabilina , que le da el color verde a la araña Micrommata virescens [2] .
Biosíntesis y función biológica
Los pigmentos biliares se forman en los vertebrados como resultado de la metabolización de la hemoglobina , la mioglobina y las proteínas que contienen hemo, con la ruptura oxidativa del enlace α-metina del hemo ( el grupo prostético de la hemoglobina ).
El proceso es catalizado por la hemooxigenasa ( EC 1.14.99.3), mientras que la nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH) actúa como donante de hidrógeno:
hemo + 3 AH 2 + 3 O 2 biliverdina + Fe 2+ + CO + 3 A + 3 H 2 O
El proceso también involucra a la hemoproteína reductasa ( EC 1.14.99.3), que restaura la hemooxigenasa.
En el primer paso de la reacción, el grupo α-metino se hidroxila para formar 5-hidroxihemo, después de lo cual el puente hidroxilado se oxida para liberar monóxido de carbono y formar verdoghem . A su vez, verdogem se oxida a un complejo inestable de biliverdina con hierro ferroso, que se descompone con la liberación de Fe 2+ y biliverdina [3] .
Posteriormente, la biliverdina (cristales azul-verde, amarillo-verde en soluciones), cuando se reduce, catalizada por la biliverdina reductasa , se convierte en bilirrubina (cristales marrones, amarillo-naranja en soluciones):
La bilirrubina predomina en la bilis de humanos y mamíferos carnívoros, y la biliverdina predomina en la bilis de mamíferos herbívoros, aves, reptiles y peces.
El metabolismo del hemo con la formación de pigmentos biliares ocurre en las células del sistema reticuloendotelial , fagocitando eritrocitos viejos o dañados , principalmente en el bazo y las células de Kupffer del hígado . En el intestino, la bilirrubina sufre una reducción bacteriana con la formación de urobilinas y urobilinógenos, en particular, estercobilinógeno (40 a 280 mg por día en humanos). El estercobilinógeno se oxida bajo la acción de la luz a estercobilina .
Condiciones patológicas en las que una violación del metabolismo de la hemoglobina y los pigmentos biliares conducen a la acumulación de una cantidad excesiva de bilirrubina en la sangre (hiperbilirrubinemia), conducen a la tinción ictérica de la piel, las membranas mucosas y la esclerótica : ictericia .
Nomenclatura
| estructura matriz | Número de grupos metinos |
Color | Nombre | Compuesto |
|---|---|---|---|---|
| Bilan (5,10,15,21,23,24-hexahidrobilina) |
0 | Incoloro | Mesobilirrubinógeno (Urobilinógeno I) |
|
| estercobilinógeno | ||||
| Urobilinógeno D (Mesobilirrubinógeno D) |
||||
| Bilen (5,15,21,24-tetrahidrobilina) |
una | amarillo a naranja | esterkobilina | |
| Urobilina D (mesobilina D) |
||||
| Urobilina I (Mesobilina I) |
||||
| Biladienos (10,23-Dihidrobilina, 5,21- Dihidrobilina) |
2 | rojo naranja | bilirrubina | |
| mesobilirrubina | ||||
| Ficoeritrobilina (ver Ficobilinas ) |
||||
| Bilin (bilatrieno) | 3 | verde a azul verdoso | biliverdina | |
| Ficocianobilina (ver Ficobilinas ) |
Notas
- ↑ tetrapirroles // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 10 de mayo de 2011. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2012.
- ↑ Oxford, GS & Gillespie, RG (1998). Evolución y ecología de la coloración de las arañas. Revisión Anual de Entomología 43:619-643. doi: 10.1146/annurev.ento.43.1.619
- ↑ EC 1.14.99.3 // Nomenclatura de enzimas IUBMB (enlace no disponible) . Consultado el 14 de junio de 2011. Archivado desde el original el 31 de mayo de 2013.
Literatura
- Shlygin G. K. , Zolotarevsky V. B. Pigmentos biliares // Gran Enciclopedia Médica : en 30 volúmenes / cap. edición B. V. Petrovski . - 3ra ed. - M .: Enciclopedia soviética , 1978. - T. 8: Eugenesia - Zyblenie. — 528 pág. : enfermo.
- Falk, Heinz. La química de oligopirroles lineales y pigmentos biliares . - Springer, 1989. - ISBN 9783211821251 .
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