Ácido indolil-3-butírico

Ácido indolil-3-butírico
General
química fórmula C 12 H 13 NO 2
Propiedades físicas
Masa molar 203,24 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 123°C [1]
Clasificación
registro número CAS 133-32-4
PubChem
registro Número EINECS 205-101-5
SONRISAS   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2.5-6.8, 13H,3- 4.7H2,(H,14,15)JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS NL5250000
CHEBI 33070
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido indolil-3-butírico o IBA (  1H - Indol-3-butanoic acid , IBK ) es un sólido cristalino de color blanco a amarillo pálido con la estructura molecular de un sólido cristalino, con la fórmula molecular C 12 H 13 NO 2 . El punto de fusión es de 125 °C (a presión atmosférica). Si se calienta más, se descompone (hasta el punto de ebullición).

IMC es una  fitohormona  de la clase de las  auxinas ; es un ingrediente en estimulantes de raíces en varios productos hortícolas comerciales.

Fitohormona

Debido a que IMC es insoluble en agua, generalmente se disuelve en etanol al 75% o puro. Para usar como estimulador del crecimiento de las plantas, la solución de alcohol se diluye en agua a una concentración de 1-5%. IMC también está disponible como una  sal (por ejemplo, potasio)[ ¿Qué? ] , que es altamente soluble en agua. La solución debe almacenarse en un lugar fresco y oscuro.

El compuesto se obtiene exclusivamente por métodos sintéticos ; sin embargo, se ha informado que el complejo ha sido aislado de hojas y semillas de maíz y otras especies. Se ha demostrado que el IBA se sintetiza in vivo en el maíz, mientras que el IAA y otros compuestos son precursores. [2] También se sabe que BCI se puede aislar de representantes del género Salix (sauce). [3]

Cultivo de tejidos vegetales

En el cultivo de células vegetales, IMC y otras auxinas se utilizan para iniciar la formación de raíces (rizogénesis) in vitro, en un curso llamado micropropagación . La micropropagación de plantas es el proceso de usar y exponer explantes de plantas para iniciar el crecimiento de células diferenciadas o no diferenciadas. En particular , las fitohormonas ( citoquininas , como la kinetina; auxinas , como BCI) se utilizan para iniciar divisiones celulares y formar una masa celular ( callos ). La formación  de callos  se utiliza a menudo como el primer paso en el proceso de micropropagación . Luego de la formación del callo, se inicia la formación de otros tejidos; por ejemplo, el inicio de la formación de raíces requiere la exposición a concentraciones elevadas de auxinas. La formación de raíces a partir de un explante en estado de callo se denomina organogénesis indirecta; por otro lado, la formación de raíces directamente del explante es un ejemplo de organogénesis directa. [cuatro]

Un estudio realizado en el arbusto del té (Camelia sinensis) comparó la eficacia del enraizamiento bajo la acción de tres auxinas diferentes: IAA, IAA y NAA . Según los resultados del trabajo, se demostró que para este tipo de IMC es el estimulador de rizogénesis más potente en comparación con otras auxinas. [5] Este resultado es consistente con estudios para otras especies, en relación con esto, IMC se usa con más frecuencia que otras auxinas para estimular la formación de raíces. [6]

Mecanismo de acción

Se desconoce el mecanismo de acción exacto del IAA, pero una serie de datos genéticos muestran que el IAA en la planta se convierte en IAA en una reacción cercana a  la β-oxidación de  ácidos grasos . Se supone que IBA es una forma de reserva de IAA en la planta. [7] Otra evidencia sugiere que BCI no se convierte en IAA, sino que se une directamente a los receptores y proporciona efectos independientes de IAA. [2]

Enlaces

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 Ludwig-Müller, J. . Ácido indol-3-butírico en el crecimiento y desarrollo vegetal, Regulación del crecimiento vegetal .
  3. William G. Hopkins; Guillermo G. Hopkins. Introducción a la fisiología vegetal  (neopr.) . - Wiley, 1999. - ISBN 978-0-471-19281-7 .
  4. Bridgen, MP, Masood, ZH y Spencer-Barreto, M. . Un ejercicio de laboratorio para demostrar la organogénesis de brotes directos e indirectos a partir de hojas de Torenia fournieri., HortTechnology , págs. 320–322.
  5. Rout, G. R. Efecto de las auxinas en el desarrollo de raíces adventicias a partir de esquejes de un solo nudo de Camellia sinensis (L.) Kuntze y cambios bioquímicos asociados, Regulación del crecimiento vegetal .
  6. Pooja Goyal . Micropropagación de Pithecellobium dulce (Roxb.) Benth—un árbol leguminoso multipropósito y evaluación de la fidelidad genética de plantas micropropagadas utilizando marcadores moleculares, Physiol Mol Biol Plants .
  7. Zolman, B.K., Martinez, N., Millius, A., Adham, A.R., Bartel, B. Identificación y caracterización de mutantes de respuesta al ácido indol-3-butírico de Arabidopsis defectuosos en nuevas enzimas peroxisomales, Genética .