Carbanión

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Cuando se une un electrón adicional a un átomo de carbono (esto sucede cuando, cuando un átomo o grupo de átomos se separa, los dos electrones comunes que forman un enlace permanecen en el átomo de carbono), se forma un átomo con carga negativa: un carbanión [ 1] .

R : Y -> R - ' : + Y +

Un carbanión  es un anión que contiene un número par de electrones con un par de electrones libres en un átomo de carbono tetravalente. Los carbaniones incluyen tanto aniones con carga negativa localizada en el átomo de carbono como aniones con carga negativa deslocalizada, en los que al menos una de las estructuras canónicas tiene una carga localizada en el átomo de carbono [2] :

Propiedades

Los carbaniones son las bases conjugadas de los hidrocarburos que actúan como ácidos de Lewis.

Los centros de carbaniones pueden estar en un estado de hibridación sp 3 (por ejemplo, Cl 3 C - ), un estado intermedio entre las hibridaciones sp 3 y sp 2 (por ejemplo, en aniones enolato ) y la hibridación sp 1 (en acetilenuros R-C≡C - ).

Formas de obtener

  1. Ionización con disolventes para compuestos organometálicos.
  2. La acción de bases fuertes en un enlace CH suficientemente ácido (polarizado).
  3. Unión de aniones a través de enlaces múltiples.

Factores de estabilización

  1. El factor espacial es el blindaje del centro de reacción.
  2. Factor de resonancia: cuantas más estructuras resonantes tenga un carbanión, más estable será.
  3. La naturaleza y posición de los sustituyentes en la cadena carbonada - Los sustituyentes aceptores estabilizan el carbanión.

Propiedades químicas

  1. Interacción con electrófilos.
  2. Oxidación a radicales .

Notas

  1. ↑ Stepanenko B.N. Curso de química orgánica. — 600 s.
  2. ↑ carbanión // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 1 de agosto de 2012. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2012.

Literatura