Karens (sustancia)

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Karen es un terpeno bicíclico (monoterpeno). Se conocen 4 isómeros , que difieren en la posición del doble enlace .

Fórmula: C 10 H 16 Peso molecular : 136,23 uma

Propiedades físicas

Líquido incoloro, móvil, con olor que recuerda a la madera de pino.

Soluble en disolventes orgánicos, ligeramente soluble en etanol, insoluble en agua

  2-karen 3-karen 4-karen β-kareno
(3(10)-kareno)
Nombre sistemático 3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-3-eno 3,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-2-eno 4,7,7-trimetilbiciclo[4.1.0]hept-3-eno 7,7-dimetil-3-metilenbiciclo[4.1.0]heptano
Fórmula estructural
número CAS 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9
SONRISAS CC1=CC2C(C2(C)C)CC1 CC1=CCS2C(C1)C2(C)C CC1CC2C(C2(C)C)C=C1 CC1(C2C1CC(=C)CC2)C
T paca , °С 167 ÷ 168
(760) 		172 ÷ 172,5
(760) 		160 ÷ 161
(758) 		72.5
(20)
T flash , °С 49
T svs , ° С 379
VPT, °C 43-115
d4 20 _ 0.8617 0.8645 0.8616 0.8729
n d 20 1.4747 1.4728 1.4698 1.4927
(22°C)
[α] D 20 , ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
LD 50 4,8 g/kg ratas (oral)
> 5 g/kg conejos (piel)

Propiedades químicas

Los karenes se oxidan rápidamente por el oxígeno atmosférico y otros agentes oxidantes, se isomerizan fácilmente bajo la acción de agentes ácidos con la apertura de un anillo de tres miembros.

Bajo la acción de TiO 2 , CH 3 COOH y H 2 SO 4 3-careno se isomeriza a 2-careno. Cuando se hidrogenan en condiciones suaves, todos los carenos se convierten en una mezcla de caranos cis y trans .

Estar en la naturaleza

El 3-careno se encuentra en la trementina obtenida de Pinus roxburghill Sarg. (55-65%), pino amarillo ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), pino silvestre ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) y otras especies de pino , en escarabajos Scyphophorus acupunctatus [1] .

El 2-careno se encuentra en el aceite esencial de Andropogon iwarancusa L. .

El 4-careno y el β-careno no se encuentran en la naturaleza.

Conseguir

Los 2 y 3 carenos se obtienen por fraccionamiento a partir de trementina y aceites esenciales.

Aplicación

El 3-kareno se utiliza para producir sustancias aromáticas, en particular mentol , acetato de valterilo y otras sustancias.

Notas

  1. ↑ Semioquímicos de Scyphophorus acupunctatus, el gorgojo del agave. Archivado el 17 de mayo de 2014 en Wayback Machine The Pherobase: base de datos de feromonas y semioquímicos de insectos.

Literatura