Kotinin

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Kotinin
General
química fórmula C 10 H 12 N 2 O
Propiedades físicas
Masa molar 176,22 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 486-56-6
PubChem
registro Número EINECS 207-634-9
SONRISAS   CN1C(CCC1=O)C2=CN=CC=C2
InChI   InChI=1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3.6-7.9H,4-5H2, 1H3/t9 -/m0/s1UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
RTECS GN1925500
CHEBI 68641
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La cotinina  es un alcaloide que se encuentra en el tabaco y también es un metabolito de la nicotina [1] [2] . La palabra "cotinina" es un anagrama de la palabra "nicotina". Se utiliza como biomarcador para la exposición al humo del tabaco y también se vende como antidepresivo bajo la marca Scotine [1] .

Al igual que la nicotina (pero en mucha menor medida), la cotinina se une, activa y sensibiliza a los receptores nicotínicos de acetilcolina de las neuronas [2] [3] [4] [5] . Los estudios científicos han demostrado los efectos nootrópicos y antipsicóticos de la cotinina [6] [7] .

Cotinina como biomarcador de nicotina

La vida media de eliminación in vivo de la cotinina es de aproximadamente 20 horas y generalmente se detecta unos pocos días (hasta una semana) después del consumo de tabaco . El nivel de cotinina en la sangre es proporcional a la cantidad de exposición al humo del tabaco, por lo que es un indicador valioso de los efectos del humo del tabaco en el cuerpo (incluido el tabaquismo pasivo ) [8] . Las personas que fuman cigarrillos mentolados pueden retener la cotinina en la sangre durante más tiempo porque el mentol puede competir con la cotinina para unirse a las enzimas metabólicas [9] . Las características de la población de enzimas hepáticas también pueden desempeñar un papel en la tasa de metabolismo de la cotinina. Por lo tanto, las personas de ascendencia africana tienen niveles más altos de cotinina en la sangre que los caucásicos [10] . Varios factores variables (como la preferencia por los cigarrillos mentolados y el tamaño de la calada) sugieren que esta diferencia puede ser más compleja que la raza o el género.

Los niveles de cotinina en sangre <10 ng/mL sugieren que no se fuma activamente. Los valores entre 10 y 100 ng/mL se asocian con un tabaquismo leve o una exposición pasiva moderada, y los niveles superiores a 300 ng/mL indican fumadores empedernidos, más de 20 cigarrillos por día. En la orina, los valores entre 11 y 30 ng/mL pueden estar asociados con el tabaquismo leve o la exposición pasiva, y los niveles en fumadores activos suelen alcanzar los 500 ng/mL o más. La prueba de cotinina es una evaluación cuantitativa objetiva, más confiable que un historial de tabaquismo o un recuento de cigarrillos fumados por día. La cotinina también permite evaluar la exposición al humo de segunda mano.

Las pruebas de detección de drogas pueden detectar cotinina en la sangre , la orina o la saliva .

Algunos programas para dejar de fumar implican la introducción de nicotina en el cuerpo y, como resultado, conducen a la formación de cotinina. Por lo tanto, la presencia de cotinina en la sangre de una persona que deja de fumar no es una prueba concluyente del consumo directo de tabaco [11] .

Enlaces

  1. 1 2 Diccionario de Agentes Farmacológicos  . - Boca Ratón: Chapman & Hall/CRC, 1996. - ISBN 0-412-46630-9 .
  2. 1 2 Dwoskin L. P., Teng L., Buxton S. T., Crooks P. A. ( S )-(−)-Cotinine, el principal metabolito cerebral de la nicotina, estimula los receptores nicotínicos para evocar la liberación de [ 3 H dopamina de las rebanadas del estriado de rata en un calcio- dependiente de la manera]  (inglés)  // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics : diario. - 1999. - marzo ( vol. 288 , n. 3 ). - Pág. 905-911 . —PMID 10027825 .
  3. Anderson D. J., Arneric S. P. Unión al receptor nicotínico de [3H citisina, [3H]nicotina y [3H]metilcarbamilcolina en cerebro de rata]  //  European Journal of Pharmacology : diario. - 1994. - marzo ( vol. 253 , n. 3 ). - pág. 261-267 . - doi : 10.1016/0014-2999(94)90200-3 . — PMID 8200419 .
  4. Briggs C. A., McKenna D. G. Activación e inhibición del receptor de acetilcolina nicotínico alfa7 humano por agonistas  //  Neurofarmacología: revista. - 1998. - Septiembre ( vol. 37 , no. 9 ). - Pág. 1095-1102 . - doi : 10.1016/S0028-3908(98)00110-5 . — IDPM 9833639 .
  5. Buccafusco J. J., Shuster L. C., Terry A. V.  Desconexión entre activación y desensibilización de receptores nicotínicos autonómicos por nicotina y cotinina  // Neuroscience Letters : diario. - 2007. - febrero ( vol. 413 , no. 1 ). - P. 68-71 . -doi : 10.1016 / j.neulet.2006.11.028 . —PMID 17157984 .
  6. Buccafusco J. J., Terry A. V. Un modelo reversible del deterioro cognitivo asociado con la esquizofrenia en monos: efectos terapéuticos potenciales de dos agonistas del receptor de acetilcolina nicotínico  //  Farmacología bioquímica: revista. - 2009. - Octubre ( vol. 78 , no. 7 ). - Pág. 852-862 . -doi : 10.1016/ j.bcp.2009.06.102 . —PMID 19577545 .
  7. Buccafusco J. J., Beach J. W., Terry A. V. Desensibilización de los receptores nicotínicos de acetilcolina como estrategia para el desarrollo de fármacos  // The  Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics : diario. - 2009. - febrero ( vol. 328 , no. 2 ). - P. 364-370 . doi : 10.1124 / jpet.108.145292 . — PMID 19023041 .
  8. Florescu A., Ferrence R., Einarson T., Selby P., Soldin O., Koren G. Métodos para la cuantificación de la exposición al tabaquismo y al humo ambiental del tabaco: enfoque en la toxicología del desarrollo  //  Monitoreo terapéutico de medicamentos: revista. - 2009. - febrero ( vol. 31 , no. 1 ). - P. 14-30 . -doi : 10.1097/ FTD.0b013e3181957a3b . — PMID 19125149 .
  9. Ham, Becky Los signos de fumar persisten más en los fumadores de mentol . Del Centro para el Avance de la Salud . Blog de ciencia (diciembre de 2002) . Consultado el 17 de marzo de 2010. Archivado desde el original el 17 de marzo de 2010.
  10. ^ 'Papel de la raza' en el riesgo de humo de tabaco , BBC News (17 de marzo de 2007). Consultado el 18 de marzo de 2007.
  11. Hewitt, Doug Razones de los falsos positivos de nicotina en un análisis de sangre . livestrong.com. Consultado el 21 de octubre de 2011. Archivado desde el original el 31 de octubre de 2012.