El primer conflicto entre Moldavia y el Imperio Otomano tuvo lugar en 1420 , cuando los turcos intentaron capturar la ciudad de Chilia en la desembocadura del Danubio . El ataque no tuvo éxito. En 1439, el rey húngaro Segismundo discutió con el rey polaco Vladislav sobre la división de Moldavia entre los dos países. Segismundo se quejó de que los moldavos se negaron a ayudarlo en su campaña contra los turcos, pero el rey Vladislav argumentó que los moldavos no podían ayudar a Segismundo con tropas. Segismundo tuvo que renunciar a sus pretensiones [1] .
En 1444, Moldavia envió sus tropas para ayudar a los húngaros en Varna , en el área en la que tuvo lugar la batalla contra los turcos, sin embargo, a pesar de esto, los aliados aún fueron derrotados.
Entre 1451 y 1457 hubo disturbios civiles en Moldavia y el principado pagó al Imperio Otomano un tributo anual de 2000 monedas de oro.
En 1470, durante el reinado de Esteban el Grande , las relaciones entre Moldavia y Oporto se tornaron hostiles y se produjeron varios enfrentamientos militares, siendo los más notables la batalla de Vaslui , durante la cual los turcos fueron derrotados, y la batalla de Valya Alba , durante la cual ganó Mehmed II , pero se vio obligado a retirarse.
En 1484 los turcos lograron anexar Chilia y Akkerman .
Después de 1504, Moldavia cayó en declive y se vio obligada a reconocer la dependencia vasalla de la Puerta, pero los conflictos continuaron hasta el siglo XIX .