Muscazón

Muscazón
General

Nombre sistemático
Ácido 2-amino-2-(2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-il)acético
química fórmula C 5 H 6 N 2 O 4
Propiedades físicas
Estado cristalino
Masa molar 158,11 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 190 °C (con descomposición) [1]
Clasificación
registro número CAS 2255-39-2
PubChem
registro Número EINECS 218-853-4
SONRISAS   O=C([O-])[C@H]([NH3+])C\1=C\NC(=O)O/1
InChI   PulgadaI=1S/C5H6N2O4/c6-3(4(8)9)2-1-7-5(10)11-2/h1,3H,6H2,(H,7,10)(H,8,9)ASBGWPLVVIASBE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La muscazona es un aminoácido psicoactivo  tóxico que se encuentra en el agárico de mosca roja ( Amanita muscaria ) [2] [3] [4] , considerado como un producto de degradación del ácido iboténico bajo luz ultravioleta , es un isómero de la muscarina [5] .

Muscazone se encuentra en los cuerpos fructíferos en una pequeña cantidad [6] y tiene una actividad significativamente menor en comparación con el ácido iboténico y el muscimol . Provoca pérdida de memoria y orientación, así como alteraciones visuales [7] [8] . Potencia la acción del muscimol [6] . Durante el almacenamiento a largo plazo de los cuerpos fructíferos secos del hongo, la muscazona, junto con la muscarina y el muscimol, se destruye gradualmente, y en especímenes almacenados durante 7 años, estas sustancias ya no se detectan [9] .

Notas

  1. Índice Merck, 12.ª edición, 6390
  2. Becker H. Componentes de Amanita muscaria // Pharm. Uns. Z.—1983. -12, N° 4. - Pág. 111-118.
  3. Eugster CH, Muller GF y R. Bueno. Los principios activos de Amanita muscaria: ácido iboténico y muscazone //Tetrahedron Lett. —1965. — V.23. - Pág. 1813-1815.
  4. Shivrina A.N. Sustancias biológicamente activas de hongos superiores. - L.: Nauka, 1965. - 199 p.
  5. Luzhnikov E. A. - Toxicología médica: guía nacional M .: Geotar-Media 2012-928 p. ISBN 978-5-9704-2226-7
  6. 1 2 M. Moldavan, A. Grodzinskaya. Acción tóxica y neurotrópica general de basidiomicetos de los géneros Amanita y Psilocybe. - "Problemas actuales de la toxicología" Nº 2 2002. ISSN 1609-0470
  7. Robert Alan Lewis. Diccionario de toxicología de Lewis  (indefinido) . - CRC Press , 1998. - P. 719. - ISBN 978-0849366079 .
  8. Enciclopedia química v.5 M.: Enciclopedia soviética, 1999 - Pág. 532
  9. Chilton W.S. Química y modo de acción de las toxinas de hongos. Envenenamiento por Hongos: Diagnóstico y Tratamiento. —Ed.: BH Kumach, E. Salzman. - Palm Beach: CRC Press. Inc., 1978, págs. 87-124.