| Hidroximetilfurfural | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
5-hidroximetilfurfural |
| química fórmula | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 126,11 g/ mol |
| Densidad | 1,29 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 30-34°C |
| • hirviendo | 114–116 (1 mbar) °C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 67-47-0 |
| PubChem | 237332 |
| registro Número EINECS | 200-654-9 |
| SONRISAS | c1cc(oc1CO)C=O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3.8H,4H2NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LT7031100 |
| CHEBI | 412516 |
| ChemSpider | 207215 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El hidroximetilfurfural ( OMF ) es un producto intermedio de la descomposición química de los azúcares . [1] Se forma fácilmente a partir de monosacáridos en un ambiente ácido. [2] Fórmula química C 6 H 6 O 3 . Está presente en todos los productos horneados, donde se forma a partir de hexosas , y también se forma durante la descomposición de la miel cuando se diluye con agua caliente [3] .
Cristales fusibles incoloros o amarillentos. El producto de venta es un líquido incoloro que se vuelve marrón durante el almacenamiento. [4] Miscible con agua en todas las proporciones.
El hidroximetilfurfural se obtiene a partir de azúcares. Más específicamente, la preparación procede a través de un paso de deshidratación de fructosa . [5] Trate una solución acuosa de fructosa con ácido, luego recupere el producto mediante extracción líquido-líquido con un solvente como metilisobutilcetona . Los aditivos como DMSO, 2-butanol, polivinilpirrolidona minimizan la formación de subproductos . Los líquidos iónicos facilitan la producción de hidroximetilfurfural. [6] . Si se usa ácido clorhídrico para la hidrólisis , se forma 5-clorometilfurfural en lugar de hidroximetilfurfural. Método de obtención de hidroximetilfurfural a partir de sacarosa. [7] El cloruro de cromo (II) cataliza la conversión directa de fructosa (rendimiento >90 %) y glucosa (rendimiento >70 %) en OMF. [ocho]
La oxidación de OMF da ácido 2,5-furandicarboxílico, que se puede utilizar en lugar del ácido tereftálico en la producción de poliésteres .
El hidroximetilfurfural se forma durante la descomposición de los azúcares. Por lo tanto, la calidad de los productos que contienen azúcar se juzga por su concentración, por ejemplo, se determina la calidad de la miel. El contenido de hidroximetilfurfural es uno de los criterios para determinar la vida útil de la miel de abeja y para identificar sus falsificaciones . De acuerdo con GOST 19792-2001, el contenido de OMF en 1 kg de miel no debe exceder los 25 mg. [2]
El principal metabolito de OMF en humanos es el ácido 5-hidroximetil-2-carboxifurano, que se excreta en la orina. OMF también se puede metabolizar a 5-sulfoximetilfurfural, que es muy activo y puede formar aductos con ADN o proteínas . Las pruebas y estudios in vitro en ratas sugieren la posible toxicidad y carcinogenicidad de OMF. [9] En humanos, no se ha encontrado correlación entre la ingesta de OMF y la enfermedad.
El método de referencia para la determinación cuantitativa de OMF es HPLC con detección UV. El método clásico para la determinación de TMF es la colorimetría mediante reducción con bisulfito o mediante p-toluidina y ácido barbitúrico . La colorimetría es un método no específico, ya que también afecta a sustancias relacionadas. Por lo tanto, los resultados de la colorimetría están algo sobreestimados en relación con los resultados de la HPLC. También existen kits de prueba para determinar la presencia de DMF. [10] [11]
Hay evidencia de toxicidad y mutagenicidad en ratas. No se ha probado en humanos [12] .