Ozónidos orgánicos

Los ozónidos orgánicos  son productos de la interacción del ozono con los alquenos .

Conseguir

Cuando el ozono gaseoso se pasa a través de una solución de alqueno en tetracloruro de carbono a una temperatura inferior a 20 grados centígrados, se forma ozónido .

- "Ozonuro de etileno"

Los ozónidos son inestables. Sufren hidrólisis para formar aldehídos o cetonas :

El formaldehído reacciona parcialmente con el peróxido de hidrógeno , formando ácido fórmico .

Los ozónidos orgánicos se forman según el mecanismo propuesto por R. Criegee:

Según este mecanismo, el alqueno (I) reacciona con el ozono para formar mol-ozonide (II), un 1,2,3-trioxolano inestable, cuya descomposición da lugar al "anfión" (III) y al compuesto carbonilo (IV). La interacción del anfión con un compuesto carbonílico conduce a la formación de ozónido normal (V), diperóxidos y peróxidos poliméricos.

Propiedades

Los ozónidos molares son compuestos inestables, pero se aislaron a bajas temperaturas y también se observó una reducción del glicol :

Los ozónidos de estructura normal son más estables. En los espectros IR, tienen bandas características en la región de 980-110 cm -1 .

Los ozónidos pueden entrar en las siguientes reacciones:

Literatura