Pentafluorofenol

pentafluorofenol
General

Nombre sistemático
pentafluorofenol
química fórmula C6F5OH _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 184,07 g/ mol
Densidad 1,66098 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 37,47°C
 •  hirviendo 145,62°C
entalpía
 •  educación -1024,5 kJ/mol
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4263
Clasificación
registro número CAS 771-61-9
PubChem
registro Número EINECS 212-235-8
SONRISAS   C1(=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)O
InChI   InChI=1S/C6HF5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HXBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El pentafluorofenol  es un compuesto orgánico de la clase de los fenol . Se refiere a compuestos orgánicos perfluorados .

Propiedades

El pentafluorofenol puro es un cristal higroscópico incoloro (dos modificaciones cristalinas) con olor a fenol. Es fácilmente soluble en solventes orgánicos, escasamente soluble en agua.

Reacciona con álcalis para formar sales:

Los pentafluorofenolatos sufren reacciones de alquilación, acilación y fosforilación para formar los ésteres correspondientes.

Puede interactuar con reactivos electrofílicos fuertes y agentes oxidantes:

Reacciona con bases fuertes en condiciones duras, con formación de productos de sustitución del átomo de flúor en posición meta.

El pentafluorofenol tiene actividad bactericida y fungicida. Irrita la piel y las mucosas y puede ser absorbido a través de la piel. Tóxico: DL 50 = 283 mg/kg (ratones, por vía subcutánea), MPC = 5,0 mg/m 3

Obtención y aplicación

La síntesis de pentafluorofenol se lleva a cabo por reacción de hexafluorobenceno con una solución acuosa de hidróxido de potasio a 150°C.

El pentafluorofenol se utiliza en la producción de fluoroelastómeros curables y como agente activador en la producción de péptidos.

Literatura