La reacción de Ivanov

La reacción de Ivanov es una reacción que se utiliza en síntesis orgánica para obtener compuestos con actividad fisiológica. La reacción fue descubierta por el químico búlgaro Dimitar Ivanov Popov en 1931.

Es un método para la obtención de ácidos β-hidroxicarboxílicos con la fórmula general -CR (OH) - CR1 (COOH) - a partir de compuestos carbonílicos y reactivos de Ivanov: sales de haluros de magnesio de ácidos arilacéticos (generalmente ácido fenilacético ) [1] . Por ejemplo:

${\mathsf {R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^{-}\!\!\!\!- \!\!COONa]MgCl^{+}}}\rightarrow {\mathsf {[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}} \rightarrow {\mathsf {Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH))$

(Ar - fenilo, clorofenilo; R - H, Alk, Ar, OPh). En la reacción entran aldehídos y cetonas alifáticos o aromáticos, así como cicloalcanonas, cetosacáridos y alcanfor. Como resultado de la reacción, por regla general, se forma una mezcla de eritro- y mreo-isómeros de ácidos b-hidroxicarboxílicos. Los reactivos de Ivanov se preparan por la acción de 2 moles de R'MgX (la mayoría de las veces iso-C3H7MgCl) por 1 mol de ácido arilacético (generalmente PhCH2COOH) o 1 mol de R'MgX por 1 mol de su sal de sodio. Según las condiciones de reacción y la estructura de los compuestos de partida, los reactivos de Ivanov pueden tener una estructura de enolato (forma I) o contener un enlace C-Mg (forma II).

Si es necesario, el hidroxiácido se puede convertir fácilmente en el alcohol correspondiente mediante descarboxilación.

Véase también

Obtención de alcoholes

Notas

↑ Reacción de Ivanov // Enciclopedia química / Editor en jefe I. L. Knunyants. - M. : "Enciclopedia soviética", 1988. - T. 2. - S. 344-345.