Tiodiglicol
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
tiodiglicol |
| química fórmula | C4H10O2S _ _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido |
| Masa molar | 122,19 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -10°C |
| • hirviendo | 282 (descomp.), 130 a 2 mmHg Arte. ºC |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | mezclado |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 111-48-8 |
| PubChem | 5447 |
| registro Número EINECS | 203-874-3 |
| SONRISAS | OCCSCCO |
| InChI | PulgadasI=1S/C4H10O2S/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75184 |
| ChemSpider | 13881956 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El tiodiglicol (β,β'-dihidroxidietilsulfuro) es un líquido almibarado incoloro, miscible con agua, soluble en alcoholes, acetona, cloroformo.
Primero sintetizado por alquilación de sulfuro de sodio con clorhidrina de etileno :
2 HOCH 2 CH 2 Cl + Na 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 NaCl,
en la industria, se sintetiza por reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno en presencia de álcali:
2 (CH 2 ) 2 O + H 2 S (HOCH 2 CH 2 ) 2 SEl tiodiglicol contiene dos centros nucleófilos: un átomo de sulfuro de azufre ( nucleófilo blando ) y átomos de oxígeno de hidroxilo ( nucleófilos duros ) y se alquila con haluros de alquilo en el átomo de azufre para formar sales de sulfonio:
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + RHal (HOCH 2 CH 2 ) 2 S + R Нal − ,con alcoholes en condiciones de catálisis ácida forma éteres :
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 ROH (ROCH 2 CH 2 ) 2 S + H 2 OSe acila con ácidos carboxílicos, sus anhídridos y haluros de ácido para formar ésteres (RCOOCH 2 CH 2 ) 2 S, bajo la acción de haluros de hidrógeno y haluros de ácidos inorgánicos, los grupos hidroxilo se reemplazan por halógeno, por ejemplo, se forma gas mostaza bajo la acción del cloruro de tionilo sobre el tiodiglicol :
(HOCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SOCl 2 (ClCH 2 CH 2 ) 2 S + 2 SO 2 + 2 HClLos peroxiácidos (por ejemplo, ácido m-cloroperbenzoico) oxidan el tiodiglicol a sulfóxido , los agentes oxidantes fuertes ( permanganato de potasio ) a sulfona .
Se utiliza como disolvente de tintes en la industria textil, como aditivo antioxidante.