Uridina difosfato-N-acetilglucosamina

Uridina 5'-difosfato-​N-acetilglucosamina
General
abreviaturas UDP-GlcNAc , UPPAG
nombres tradicionales UDP-N-acetilglucosamina, UDP-N-acetil-D-glucosamina
química fórmula C 17 H 25 N 3 O 17 P 2 Na 2
Propiedades físicas
Masa molar 651,32 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 91183-98-1
PubChem
SONRISAS   CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3= O)O)O)CO)O)O.[Na+].[Na+]
InChI   1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29, 30) 33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3.7-8, 10-16, 21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);/q ;2*+ 1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
CHEBI 57705
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La uridina-5'-difosfato-N-acetilglucosamina , o UDP-N-acetilglucosamina , o UDP-GlcNAc  es un compuesto natural, un nucleótido coenzima utilizado por OGT - glucosiltransferasa para transferir N -acetilglucosamina a residuos de aminoácidos de proteínas serina o treonina . Es un 2-amino-2-desoxicarbohidrato derivado del uridin-5'-pirofosfato [1] . La UDP-N-acetilglucosamina es el producto final del metabolismo del aminoazúcar ( es decir, vía biosintética de la hexosamina (HBP)) [2] [3] , que es una rama menor del metabolismo de la glucosa [4] .

Notas

  1. Mickelson A. Química de nucleósidos y nucleótidos . — M .: Mir, 1966. — 667 p. Archivado el 2 de julio de 2020 en Wayback Machine .
  2. Marshall S., Bacote V., Traxinger RR Descubrimiento de una vía metabólica que media en la desensibilización inducida por glucosa del sistema de transporte de glucosa. Papel de la biosíntesis de hexosamina en la inducción de resistencia a la insulina  //  Journal of Biological Chemistry. - 1991. - vol. 266 , núm. 8 _ — Pág. 4706-4712 .
  3. Chiaradonna F., Ricciardiello F., Palorini R. La vía biosintética de hexosamina sensible a los nutrientes como centro del recableado metabólico del cáncer   // Cells . - 2018. - Vol. 7 , núm. 6 _ — Pág. 53 . -doi : 10.3390/ celdas7060053 . Archivado desde el original el 12 de agosto de 2020.
  4. Fantus IG et al. La vía de biosíntesis de la hexosamina // The Diabetic Kidney  (Inglés) / P. Cortes. - Totowa, NJ: Humana Press, 2006. - P. 117-133. — 564 pág. - (Diabetes Contemporánea). — ISBN 978-1-59745-153-6 .