Ácidos urónicos
Los ácidos urónicos (ácidos glucurónicos) son ácidos monocarboxílicos de fórmula general OHC[CH(OH)] n COOH, que son formalmente productos de la oxidación del grupo hidroximetilo terminal de la aldosa en un grupo carboxilo [1] . Forman parte de biopolímeros tanto de origen vegetal como animal.
Nomenclatura
En la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de los ácidos urónicos individuales se forman reemplazando el sufijo -osa en el nombre de la aldosa correspondiente por el sufijo -ácido urónico , por ejemplo, " glucosa glucosa ácido urónico ".
Los nombres de los aniones de estos ácidos se forman reemplazando el sufijo -osa en el nombre de la aldosa con el sufijo -uronato , por ejemplo, " glucosa → glucosa uronato " , los nombres de los residuos de ácido también se forman al nombrar ésteres ( metilglucuronato ), los nombres de las amidas se forman reemplazando los sufijos -osa aldosa -predecesora de -uronamida ( falla de la uronamida ), nitrilos - por -urononitrilo ( falla del urononitrilo ), lactonas - por -uronolactona .
Al nombrar los glucósidos y sus residuos formados por ácidos urónicos, el sufijo -ozide en el nombre del glucósido se reemplaza por el sufijo -ácido ozidurónico , en el nombre del residuo de glucosilo, el sufijo -osil se reemplaza por el sufijo -ácido osilurónico [2] .
Síntesis
Dado que el grupo aldehído de la aldosa se oxida más fácilmente que el grupo hidroximetilo terminal, la oxidación de las aldosas produce primero ácidos aldónicos y luego, cuando se oxidan, ácidos aldáricos .
Para la síntesis de ácidos urónicos a partir de aldosas se utiliza la protección de la función aldehído, normalmente reemplazando el hidrógeno del grupo hemiacetal de su forma cíclica para formar un glucósido. La oxidación de los glucósidos conduce a la formación de los ácidos carboxílicos correspondientes que, después de la desprotección, dan ácidos urónicos libres.
Otro método para la síntesis de ácidos urónicos es la reducción de lactonas ácidas de azúcar con amalgama de sodio, en cuyo caso el grupo carboxilo libre se reduce a un grupo aldehído.
Los ácidos urónicos también se obtienen a partir de materiales vegetales: ácido D-galacturónico - por hidrólisis enzimática de pectinas catalizada por poligalacturonasa , ácidos L-gulurónico y D-manurónico - por hidrólisis de ácidos algínicos de algas.
Rol biológico
Los ácidos urónicos forman parte de muchos polisacáridos naturales: heparina , ácido hialurónico , gomas , hemicelulosas .
A través de la formación intermedia de ácidos urónicos, existe una vía oxidativa secundaria del metabolismo de la glucosa-6-fosfato (la llamada vía metabólica del ácido urónico o vía glucurónica), como resultado de la cual se forman ácidos urónicos a partir de glucosa y, luego, ácido ascórbico y pentosas. Un metabolito intermedio de esta vía es el ácido uridina difosfato glucurónico (UDP-gluconurato), que en los hepatocitos forma conjugados bajo la acción de la UDP-glucuronosiltransferasa - glucurónidos con catabolitos ( pigmentos biliares , esteroides ) y xenobióticos (aminas, tioles, fenoles, ácidos carboxílicos ):
La conjugación procede con la formación de un enlace tipo glucósido, dejando libre el grupo carboxilo del ácido glucurónico, por lo que son solubles en plasma sanguíneo y orina, y se asegura la conjugación de catabolitos lipofílicos con la formación de glucurónidos. su solubilización y excreción del cuerpo.
Los glucurónidos son hidrolizados por la β-glucuronidasa para formar ácido glucurónico y el catabolito inicial o xenobiótico.
Véase también
Notas
- ↑ ácidos urónicos // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 9 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 15 de enero de 2012.
- ↑ 2-Carbohidratos-22. Ácidos urónicos. Nomenclatura de Carbohidratos (Recomendaciones 1996) // IUBMB (enlace no disponible) . Consultado el 9 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2011.