Ácido ursólico

Ácido  ursólico El ácido ursólico (también conocido como ácido ursólico, a veces llamado ursona, prunol, malol o ácido 3β-hidroxiurs-12-en-28-olic) es un triterpenoide de anillo de cinco miembros que se encuentra en la cera que recubre la superficie externa del cutícula de plantas, manzanas allá por 1920. Se encuentra ampliamente en cáscaras de frutas, hierbas y especias como el romero y el tomillo.

Estar en la naturaleza

El ácido ursólico está presente en muchas plantas como Mirabilis jalapa y otras frutas y hierbas que se comen comúnmente (por ejemplo, manzanas, albahaca tulsi (albahaca sagrada), arándanos, flores de saúco, menta, romero, lavanda, orégano, tomillo, espino y ciruelas pasas). La cáscara de manzana contiene altas cantidades de ácido ursólico y compuestos relacionados [1] .

Posibles efectos bioquímicos

Se han documentado una serie de posibles efectos bioquímicos que puede tener el ácido ursólico, pero sus beneficios para la salud humana no están respaldados por estudios clínicos. Un estudio in vitro muestra que el ácido ursólico inhibe la proliferación de células cancerosas al detener la activación de la proteína de señalización STAT3 [2] [3] y también puede reducir la proliferación de células cancerosas e inducir la apoptosis [4] . Los estudios muestran que el ácido ursólico inhibe la producción de JNK-quinasa e interleuquina-2, la activación de la línea celular JURKAT, los linfocitos T leucémicos, lo que conduce a una disminución en la proliferación y activación de los linfocitos T [5] . El ácido ursólico inhibe débilmente la aromatasa (IC50=32 µm) [6] . También se ha observado que aumenta el tejido muscular, el tejido adiposo marrón y reduce el exceso de tejido adiposo blanco y las condiciones relacionadas en ratones de prueba alimentados con ácido ursólico [7] . Dentro de los límites necesarios para la actividad vital, concentraciones, el ácido ursólico también causa eriptosis (apoptosis de los eritrocitos, la apoptosis es la autodestrucción de los glóbulos rojos dañados) [8] . Se ha encontrado que reduce la atrofia muscular y estimula el crecimiento muscular en ratones de prueba [9] , demostrando también una posible función cardioprotectora [10] .

El ácido ursólico induce la reparación de las células nerviosas en ratones de prueba después de una lesión en el nervio ciático [11] . En ratones con esclerosis múltiple crónica estudiados, el ácido ursólico reduce el daño adicional a las neuronas y ayuda a reparar la vaina protectora que cubre las neuronas mediante la supresión parcial de las células inmunitarias Th17 y la activación de las células precursoras que forman la vaina de mielina durante el desarrollo, que se denomina oligodendrocitos [12] .

El ácido ursólico mejoró con el ácido domoico , que causa deterioro cognitivo en ratones de prueba [13] . El ácido ursólico mejora los cambios cognitivos inducidos por una dieta rica en grasas mediante el bloqueo del estrés del retículo endoplásmico y la inflamación que media la IκB quinasa β/factor nuclear-κB en ratones de prueba [14] . El ácido ursólico reduce los cambios cognitivos inducidos por lipopolisacáridos en el cerebro de los ratones de prueba mediante la supresión de p38/factor nuclear-κB, que media la inflamación [15] . El ácido ursólico mejora el deterioro cognitivo y reduce el daño oxidativo al cerebro en ratones envejecidos inducido por D-galactosa [16] . También acelera la recuperación del hígado en ratones de prueba después de la extirpación parcial del hígado [17] . El ácido ursólico aumentó el número de células inmunitarias y la función de las células beta pancreáticas cuando se administró estreptozocina a ratones de prueba diabéticos inducidos por una dieta rica en grasas [18] . El ácido ursólico aumenta la masa muscular esquelética, la fuerza de agarre y la capacidad de ejercicio, lo que aumenta la duración del ejercicio, reduce la producción de genes responsables de la atrofia muscular y reduce notablemente la acumulación de fatiga inducida por el ejercicio [19] .

El ácido ursólico mejora la condición del hígado graso y los trastornos metabólicos en ratas de prueba causados ​​por una dieta rica en grasas, lo que conduce al hígado graso no alcohólico [20] .

Aplicación

El ácido ursólico puede contener plantas que se utilizan como aditivos para cosméticos [21] . También puede servir como materia prima para la síntesis de derivados con mayor actividad biológica, como agentes anticancerígenos experimentales [22] .

Notas

1. ↑ Simone Tasca Cargnin, Simone Baggio Gnoatto. Ácido ursólico de orujo de manzana y plantas tradicionales: un valioso triterpenoide con propiedades funcionales  // Química de los alimentos. — 2017-04-01. - T. 220 . — S. 477–489 . — ISSN 1873-7072 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2016.10.029 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
2. ↑ Shishir Shishodia, Sekhar Majumdar, Sanjeev Banerjee, Bharat B. Aggarwal. El ácido ursólico inhibe la activación del factor nuclear kappaB inducida por agentes cancerígenos a través de la supresión de la fosforilación de la quinasa IkappaBalpha y p65: correlación con la regulación negativa de la ciclooxigenasa 2, la metaloproteinasa de matriz 9 y la ciclina D1  // Cancer Research. - 2003-08-01. - T. 63 , n. 15 _ — S. 4375–4383 . — ISSN 0008-5472 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
3. ↑ Ashutosh K. Pathak, Manisha Bhutani, Asha S. Nair, Kwang Seok Ahn, Arup Chakraborty. El ácido ursólico inhibe la vía de activación de STAT3 que conduce a la supresión de la proliferación y la quimiosensibilización de las células de mieloma múltiple humano  // Investigación de cáncer molecular: MCR. — 2007-09. - T. 5 , núm. 9 _ — S. 943–955 . — ISSN 1541-7786 . -doi : 10.1158 / 1541-7786.MCR-06-0348 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
4. ↑ Xuemei Wang, Fan Zhang, Ling Yang, Ying Mei, Hai Long. El ácido ursólico inhibe la proliferación e induce la apoptosis de las células cancerosas in vitro e in vivo  // Journal of Biomedicine & Biotechnology. - 2011. - T. 2011 . - S. 419343 . — ISSN 1110-7251 . -doi : 10.1155 / 2011/419343 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
5. ↑ Narawan Kaewthawee, Sirikalaya Brimson. Los efectos del ácido ursólico en la producción de citocinas a través de las vías MAPK en células T leucémicas  // Revista EXCLI. - 2013. - T. 12 . — S. 102–114 . — ISSN 1611-2156 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
6. ↑ Simone CB Gnoatto, Alexandra Dassonville-Klimpt, Sophie Da Nascimento, Philippe Galéra, Karim Boumediene. Evaluación del ácido ursólico aislado de Ilex paraguariensis y derivados sobre la inhibición de la aromatasa  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2008-09. - T. 43 , n. 9 _ — S. 1865–1877 . — ISSN 0223-5234 . -doi : 10.1016/ j.ejmech.2007.11.021 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
7. ↑ Steven D. Kunkel, Christopher J. Elmore, Kale S. Bongers, Scott M. Ebert, Daniel K. Fox. El ácido ursólico aumenta el músculo esquelético y la grasa parda y disminuye la obesidad inducida por la dieta, la intolerancia a la glucosa y la enfermedad del hígado graso  // PloS One. - 2012. - Vol. 7 , núm. 6 _ — S. e39332 . — ISSN 1932-6203 . -doi : 10.1371 / journal.pone.0039332 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
8. ↑ Kashif Jilani, Majed Abed, Christine Zelenak, Elisabeth Lang, Syed M. Qadri. Activación de la codificación de la membrana celular de los eritrocitos por el ácido ursólico  // Journal of Natural Products. — 2011-10-28. - T. 74 , n. 10 _ — S. 2181–2186 . — ISSN 1520-6025 . -doi : 10.1021/ np2005133 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
9. ↑ Steven D. Kunkel, Manish Suneja, Scott M. Ebert, Kale S. Bongers, Daniel K. Fox. Las firmas de expresión de ARNm de la atrofia del músculo esquelético humano identifican un compuesto natural que aumenta la masa muscular  // Metabolismo celular. — 2011-06-08. - T. 13 , n. 6 _ — S. 627–638 . — ISSN 1932-7420 . -doi : 10.1016/ j.cmet.2011.03.020 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
10. ↑ Julius Liobikas, Daiva Majiene, Sonata Trumbeckaite, Lolita Kursvietiene, Ruta Masteikova. Desacoplamiento y efectos antioxidantes del ácido ursólico en mitocondrias aisladas de corazón de rata  // Journal of Natural Products. — 2011-07-22. - T. 74 , n. 7 . - S. 1640-1644 . — ISSN 1520-6025 . -doi : 10.1021/ np200060p . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
11. ↑ Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu, Jiajun Chen. El ácido ursólico induce la regeneración neural después de una lesión del nervio ciático  // Investigación de regeneración neural. — 2013-09-25. - T. 8 , núm. 27 . — S. 2510–2519 . — ISSN 1673-5374 . -doi : 10.3969 / j.issn.1673-5374.2013.27.002 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
12. ↑ Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen. Un efecto dual del ácido ursólico para el tratamiento de la esclerosis múltiple a través de la inmunomodulación y la remielinización directa  // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América. — 2020-04-21. - T. 117 , n. 16 _ — P. 9082–9093 . — ISSN 1091-6490 . -doi : 10.1073/ pnas.2000208117 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
13. ↑ Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu. El ácido ursólico mejora los déficits cognitivos inducidos por el ácido domoico en ratones  // Toxicología y farmacología aplicada. — 2013-09-01. - T. 271 , n. 2 . — págs. 127–136 . — ISSN 1096-0333 . -doi : 10.1016/ j.taap.2013.04.038 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
14. ↑ Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng. El ácido ursólico mejora las deficiencias cognitivas inducidas por una dieta rica en grasas al bloquear el estrés del retículo endoplásmico y las vías inflamatorias mediadas por el factor nuclear κB/quinasa IκB en ratones  // Cerebro, comportamiento e inmunidad. — 2011-11. - T. 25 , n. 8 _ - S. 1658-1667 . — ISSN 1090-2139 . -doi : 10.1016 / j.bbi.2011.06.009 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
15. ↑ Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng. El ácido ursólico atenúa los déficits cognitivos inducidos por lipopolisacáridos en el cerebro del ratón mediante la supresión de las vías inflamatorias mediadas por p38/NF-κB  // Neurobiología del aprendizaje y la memoria. — 2011-09. - T. 96 , núm. 2 . — S. 156–165 . — ISSN 1095-9564 . -doi : 10.1016/ j.nlm.2011.03.010 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
16. ↑ Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun. El ácido ursólico mejora los déficits cognitivos y atenúa el daño oxidativo en el cerebro de ratones senescentes inducido por D-galactosa  // Farmacología bioquímica. - 2007-10-01. - T. 74 , n. 7 . - S. 1078-1090 . — ISSN 0006-2952 . -doi : 10.1016/ j.bcp.2007.07.007 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
17. ↑ Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao, Nan-Ge Jin. El ácido ursólico mejora la regeneración del hígado de ratón después de una hepatectomía parcial  // Biología farmacéutica. — 2012-04. - T. 50 , núm. 4 . — S. 523–528 . — ISSN 1744-5116 . -doi : 10.3109/ 13880209.2011.611143 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
18. ↑ Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do. El ácido ursólico mejora el sistema inmunitario celular y la función de las células beta pancreáticas en ratones diabéticos inducidos por estreptozotocina alimentados con una dieta rica en grasas  // Inmunofarmacología internacional. — 2009-01. - T. 9 , núm. 1 . — págs. 113–119 . — ISSN 1567-5769 . -doi : 10.1016/ j.intimp.2008.10.013 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
19. ↑ Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra. El extracto de orujo de manzana mejora la resistencia en el rendimiento del ejercicio al aumentar la fuerza y ​​​​el peso del músculo esquelético  // Journal of Medicinal Food. — 2015-12. - T. 18 , n. 12 _ - S. 1380-1386 . — ISSN 1557-7600 . -doi : 10.1089/ jmf.2014.3401 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
20. ↑ Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun. Papel terapéutico del ácido ursólico en la mejora de la esteatosis hepática y la mejora de los trastornos metabólicos en ratas con enfermedad del hígado graso no alcohólico inducida por una dieta rica en grasas  // PloS One. - 2014. - T. 9 , núm. 1 . - S. e86724 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0086724 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.
21. ↑ Bruno Burlando. Principios herbales en cosmética: propiedades y mecanismos de acción. . - Hoboken: CRC Press, 2010. - 1 recurso en línea (410 páginas) p. - ISBN 978-1-4398-1214-3 , 1-4398-1214-4, 978-1-4398-1213-6, 1-4398-1213-6.
22. ↑ Chao-Mei Ma, Shao-Qing Cai, Jing-Rong Cui, Rui-Qing Wang, Peng-Fei Tu. La actividad citotóxica de los derivados del ácido ursólico  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-06. - T. 40 , n. 6 _ — S. 582–589 . — ISSN 0223-5234 . -doi : 10.1016/ j.ejmech.2005.01.001 . Archivado desde el original el 18 de julio de 2022.