| Felinín | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(2R)-2-Amino-3-[(3-hidroxi-1,1-dimetilpropil)tio]propanoico |
| química fórmula | C 8 H 17 NO 3 S |
| Rata. fórmula | C 8 H 17 NO 3 S |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 207,29 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 471-09-0 |
| PubChem | 164607 |
| SONRISAS | O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2.3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6.10H,3-5.9H2.1-2H3,(H.11 ,12) /t6-/m0/s1IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N |
| CHEBI | 39390 |
| ChemSpider | 144304 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La felinina es un α-aminoácido que contiene azufre (derivado S de la cisteína ) que se encuentra en la orina de varias especies felinas . Los cristales incoloros, en su forma pura, inodoros, durante el almacenamiento debido a la descomposición adquieren un olor característico a "gato".
Felinin es un precursor de 3-mercapto-3-methylbutan-1-ol y sus derivados, que determinan el olor de la orina de gato y son los ingredientes activos en las marcas de olor de varios representantes felinos : gatos domésticos , ocelotes y linces y algunos otras especies [1] .
Las etapas iniciales de la biosíntesis de la felinina actualmente (2011) no están claras; se supone que el precursor de la felinina es el 3-metilbutanolglutatión que se encuentra en la sangre de los gatos, que se forma bajo la acción de las glutatión-S-transferasas del glutatión y el pirofosfato de isopentenilo. . A su vez, en los riñones, bajo la acción de la γ-glutamiltransferasa, un residuo de ácido glutámico se escinde del 3-metilbutanolglutatión para formar 3-metilbutanolcisteilglicina.
La 3-metilbutanolcisteilglicina es el precursor inmediato de la felinina: la mayor parte se convierte en felinina mediante la enzima cauxina peptidasa específica para gatos , que normalmente se excreta en la orina; parte de la 3-metilbutanolcisteilglicina se escinde en los riñones por la acción de la dipeptidasa renal [2] .
La felinina, que no tiene olor, se escinde principalmente con la formación de 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol volátil, que provoca el olor a orina de gato y es el principio activo de las marcas de olor de gato:
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| Felinín | 3-mercapto-3-metilbutan-1-ol |