Cloruro cianúrico
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 3 Cl 3 N 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 184,41 g/ mol |
| Densidad | 1,32 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 154°C |
| • hirviendo | 192°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 108-77-0 |
| PubChem | 7954 |
| registro Número EINECS | 203-614-9 |
| SONRISAS | C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChi=1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | XZ1400000 |
| CHEBI | 58964 |
| un numero | 2670 |
| ChemSpider | 7666 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
0
3
unaW |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El cloruro cianúrico es cloruro de ácido cianúrico , 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina. Cristales incoloros con un olor acre. El cloruro cianúrico es altamente soluble en acetona, cloroformo y otros solventes orgánicos, poco soluble y se hidroliza gradualmente en agua, formando ácido cianúrico.
Síntesis
El principal método industrial para producir cloruro cianúrico es la trimerización catalítica del cloruro de cianógeno :
La reacción se lleva a cabo en fase gaseosa a una temperatura de 350–450 °C en presencia de carbón activado, o en fase líquida en presencia de ácido clorhídrico o cloruro de hierro (III) a 300 °C, 4 MPa (40 kgf / cm2 ).
Propiedades biológicas
Es tóxico si se ingiere e inhala, e irrita los ojos y la piel [1] .
Propiedades químicas
Los átomos de cloro en el cloruro cianúrico pueden ser reemplazados por varios grupos funcionales cuando se exponen a nucleófilos , por ejemplo, RO - (por alcoholes, fenoles), RNH - (por la acción de aminas primarias) o NH2 - (por la acción del amoníaco).
Aplicación
El cloruro cianúrico se utiliza principalmente en la producción de herbicidas de triazina, blanqueadores ópticos, colorantes de triazina activos, etc.
En química orgánica preparativa, el cloruro cianúrico se utiliza en la síntesis de cloruros de ácido a partir de ácidos carboxílicos [1] :
Literatura
- Yukelson II, Tecnología de síntesis orgánica básica, M., 1968
- Bobkov S. S., Smirnov S. K., ácido cianhídrico, M., 1970
Notas
- ↑ K. Venkataraman y D. R. Wagle. Cloruro cianúrico: un reactivo útil para convertir ácidos carboxílicos en cloruros, ésteres, amidas y péptidos (inglés) // Tet. Letón. : diario. - 1979. - vol. 20 , núm. 32 . - Pág. 3037-3040 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 .