Príncipe Dmitry Dmitrievich Shchepin-Obolensky - gobernador y gobernador al servicio del príncipe de Moscú Vasily III . Uno de los representantes de la familia principesca de los Shchepin-Obolenskys , una rama de los príncipes Obolenskys . Rurikovich en la XIX generación. El hijo del antepasado de la familia Shchepin Dmitry Semyonovich Obolensky-Schepa . Al mismo tiempo, seis de sus hermanos más sirvieron al príncipe de Moscú: Ivan Zolotoy , Semyon Serebryany , Daniil , Nikita , Fedor Shafyr .
Junto con su hermano Boris y muchos otros príncipes, firmó bajo la garantía del príncipe Mikhail Glinsky (febrero de 1527).
El gobernador y gobernadora en Gomel (1535), no logró defender la ciudad de los lituanos , que la asediaron en junio de ese año. Según algunas fuentes, simplemente fue a Moscú con gente y armas de fuego, según otras, entregó la ciudad a los lituanos, por lo que fue encarcelado . Virrey en Ryazan (1543-1544).
Poseía propiedades en el distrito de Tver (1539). La esposa de Aksinya, terrateniente del distrito de Tver, tuvo un hijo sin hijos, el gobernador Ivan Dmitrievich Sukhoruk, quien fue transferido a las propiedades de su padre y en quien la familia Shchepin-Obolensky fue interrumpida [1] .