| Ácido alfa-cetoglutárico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido 2-oxo-pentanodioico |
| nombres tradicionales |
ácido α-cetoglutárico, ácido 2-oxoglutárico |
| química fórmula | C 5 H 6 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 146,0981 ± 0,0059 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 112-116°C |
| • hirviendo | 160°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 10g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 328-50-7 |
| PubChem | 51 |
| registro Número EINECS | 206-330-3 |
| SONRISAS | O=C(O)C(=O)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30915 |
| ChemSpider | cincuenta |
| La seguridad | |
| Toxicidad | sustancia cáustica, fuertemente irritante para la piel, es un irritante |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido α-cetoglutárico ( alfa-cetoglutárico ) es uno de los dos derivados cetónicos del ácido glutárico . El nombre "ácido cetoglutárico" sin designaciones adicionales generalmente significa la forma alfa. Se diferencia del ácido β-cetoglutárico solo en la posición del grupo funcional cetona y es mucho menos común [1] .
El anión del ácido α-cetoglutárico, α-cetoglutarato (también llamado oxoglutarato ) es un compuesto biológico importante. Es un cetoácido , que se produce por la desaminación del glutamato . El α-cetoglutarato es uno de los compuestos formados en el ciclo de Krebs . [1] [2]
El α-cetoglutarato, un producto clave del ciclo del ácido tricarboxílico , se forma como resultado de la descarboxilación del isocitrato y se convierte en succinil-CoA en el complejo alfa-cetoglutarato deshidrogenasa. Las reacciones anapleróticas pueden completar el ciclo en esta etapa mediante la síntesis de α-cetoglutarato por transaminación de glutamato o por la acción de la glutamato deshidrogenasa sobre el glutamato. [2]
La glutamina se sintetiza a partir del glutamato utilizando la enzima glutamina sintetasa , que en el primer paso forma glutamil fosfato utilizando ATP como donante de fosfato ; la glutamina se forma como resultado de la sustitución nucleófila del fosfato por un catión de amonio en el fosfato de glutamil, los productos de reacción son glutamina y fosfato inorgánico. [2]
Otra función del ácido alfa-cetoglutárico es el transporte de amoníaco liberado por el catabolismo de aminoácidos . [2]
El α-cetoglutarato es uno de los transportadores de amoníaco más importantes en las rutas metabólicas. Los grupos amino de los aminoácidos se unen al α-cetoglutarato en una reacción de transaminación y se transportan al hígado entrando en el ciclo de la urea . [3]
Se ha encontrado que el α-cetoglutarato, debido a su capacidad para inhibir la ATP sintasa y, por lo tanto, disminuir el nivel de ATP , así como inhibir mTOR , es capaz de aumentar la vida útil de los nematodos [4] , las moscas Drosophila [5] y los ratones . [6]