| Ácido aconítico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido prop-1-en-1,2,3-tricarboxílico |
| nombres tradicionales | ácido aconítico |
| química fórmula | C6H6O6 _ _ _ _ _ |
| Rata. fórmula | HOOC-CH 2 -C(COOH)=CH-COOH |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 174,108 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión |
190 °C con descomposición |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 499-12-7 |
| PubChem | 309 |
| registro Número EINECS | 207-877-0 |
| SONRISAS | C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | PulgI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H ,11,12)GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 22211 |
| ChemSpider | 303 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El ácido aconítico o propilentricarboxílico es un ácido tricarboxílico insaturado . Cristales incoloros. Existe en forma de isómeros cis y trans.
El ácido cis-actonítico se forma como un intermediario en el ciclo de Krebs a partir de la deshidratación del citrato .
Fue descubierto en 1820 por Peschier en Aconitum napellus y Aconitum paniculatum . Bennerscheidt señaló su presencia en Aconitum stoerckeanum , Braconno y Regno encontraron el mismo ácido en algunas colas de caballo ( Equisetum fluviatile , Equisetum limosum , etc.); Wicca - en Delphinium consolida , Linderoz - en montenegrino ( Adonis vernalis ); Baup y Crasso obtuvieron ácido aconítico calentando ácido cítrico (de ahí el nombre de citridina).
La obtención de ácido aconítico de las plantas enumeradas anteriormente consiste en lo siguiente: el jugo exprimido de las plantas se hierve para eliminar las proteínas y sustancias similares y luego se espesa por evaporación hasta la densidad de la miel ; después de algún tiempo, la sal de cal del ácido aconítico cristaliza en tal solución. La sal de cal se lava de la salmuera madre con agua y se hierve con carbonato de sodio se convierte en aconato de sodio fácilmente soluble; luego, la solución se promedia con ácido acético y, con la ayuda de azúcar de plomo , se precipita el acónito de plomo insoluble en agua, que primero se lava a fondo con agua y luego se descompone con sulfuro de hidrógeno .
Una solución de ácido aconítico, separada por filtración del sulfuro de plomo, se evapora a sequedad en un baño de agua, el residuo se disuelve en éter, la solución etérea, separada de las impurezas insolubles, se evapora, y el ácido aconítico liberado en este caso se ya recristalizado en agua. El ácido aconítico, después de aislarlo de las soluciones, es una placa tetraédrica incolora que tiene la composición C 6 H 6 O 6 o C 3 H 3 (COOH) 3 ; es fácilmente soluble en agua y aún más fácil en alcohol, así como en éter absoluto (a diferencia del ácido cítrico); a 187 °C, sus cristales se funden, y ya se produce la descomposición en anhídrido carbónico (CO 2 ) y ácido itacónico .
El ácido aconítico es tribásico, da tres series de sales, que son el producto de la sustitución de metales por uno, dos o los tres hidrógenos de los grupos carboxilo, que determinan las propiedades ácidas, es decir, la basicidad de cualquier ácido orgánico. Las sales de ácido aconítico son mayoritariamente solubles en agua y cristalizan bien; Las sales medianas de plomo, plata y óxido de hierro no se disuelven en agua. El éster etílico promedio del ácido aconítico se forma pasando cloruro de hidrógeno a través de una solución de ácido en alcohol absoluto; es un líquido aceitoso pesado que hierve a 275 ° C (o 117 ° C a 14 t. t.[ aclarar ] ) sin descomposición.
El ácido aconítico en su composición y estructura está en estrecha relación con el ácido cítrico (C 3 H 4 (OH) (COOH) 3 \u003d C 6 H 8 O 7 ), del cual difiere en los elementos de una partícula de agua, como mencionado anteriormente; el ácido aconítico se obtiene en realidad del ácido cítrico, e incluso este método de formación parece ser el más ventajoso para su preparación. Para convertir el ácido cítrico en ácido aconítico, el primero puede calentarse en una retorta solo o, como aconseja Hentschel, junto con ácido sulfúrico puro (diluido con medio volumen de agua). Si una mezcla de ácidos de este tipo se hierve con el condensador retrocediendo durante 4-5 horas, cuando la masa se enfría, se forma un coágulo sólido de cristales de ácido aconítico. Estos cristales se agitan con ácido clorhídrico humeante, en el que el ácido aconítico es difícil de disolver, luego se arrojan sobre un filtro de asbesto y se lavan para eliminar los restos de ácido sulfúrico. Los cristales de ácido aconítico así obtenidos son perfectamente puros; sale de 100 g de limón - hasta 50 g de acónito.
El ácido aconítico contiene un radical C 3 H 3 en su composición y es un ácido insaturado, y por lo tanto tiene la capacidad de dar productos de adición; así, se conocen sus productos de adición con bromuro de hidrógeno, ácido hipocloroso y también con dos átomos de hidrógeno. El compuesto de ácido aconítico con hidrógeno, que tiene la composición C 3 H 5 (SONO) 3 e idéntico al llamado ácido tricarbólico, es fácil de imaginar basado en la fórmula generalmente aceptada para la estructura del ácido aconítico: CH 2 (SONO ) - C (SONO) \u003d CH (SONO ).