Auramina
| auramina | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
auramina | ||
| química fórmula | C 17 H 22 Clnº 3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 303,83 g/ mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | descom., >250 °C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | [2465-27-2] | ||
| PubChem | 17170 | ||
| registro Número EINECS | 219-567-2 | ||
| SONRISAS | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12.18H,1-4H3;1HKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 51876 | ||
| ChemSpider | 16254 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La auramina es un compuesto orgánico , colorante básico de diarilmetanocon la fórmula química C 17 H 22 ClN 3 . Se distingue por un color amarillo puro , tiene propiedades cancerígenas , por lo que se suspendió su producción en la URSS .
Sinónimos: Auramina O , Amarillo básico 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .
Propiedades físicas
El máximo de la banda de absorción de longitud de onda larga se encuentra en λ max = 420 nm. La segunda banda de absorción de longitud de onda larga, debida a la ramificación del sistema cromóforo , se encuentra en la región UV, λ max = 372 nm, y no afecta el color.
Propiedades químicas
La auramina no es resistente a la hidrólisis, bajo la influencia del agua a temperaturas superiores a 70 ° C se convierte en cetona de Michler (ver más abajo), por lo tanto, es posible teñir con auramina a temperaturas que no excedan los 50-60 ° C. El catión colorante se retiene en el sustrato coloreado de carácter anfótero (proteína y fibras de poliamida) o ácido (acetato, poliéster, fibras de celulosa con tinción de tanino) principalmente debido a la interacción iónica con los grupos ácidos -sulfo- y carboxilo- del material.
Conseguir
La auramina se obtiene haciendo reaccionar derivados de bis(dimetilamino) de benzofenona o tiobenzofenona con amoníaco o sales de amonio.
Por ejemplo, la fosgenación de N,N-dimetilanilina produce la cetona de Michler , que luego se fusiona con cloruro de amonio en presencia de ZnCl2 anhidro .
Otro método consiste en la condensación de dimetilanilina con formaldehído , seguido de calentamiento del derivado de difenilmetano resultante a 160-200 °C en una corriente de amoníaco seco con azufre y NH 4 Cl seco en presencia de una gran cantidad de NaCl seco. NaCl en la cantidad de 10 partes por 1 parte de difenilmetano sustituido crea una superficie de contacto desarrollada de los reactivos con amoníaco gaseoso.
El análogo de tio formado inicialmente (es decir, la diferencia en el átomo de azufre en lugar de oxígeno) de la cetona de Michler reacciona aún más con NH 3 y cloruro de amonio.
Notas
- ↑ Venkataraman, 1957 , pág. 805.
Literatura
- Venkataraman K. Química de tintes sintéticos. - L. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1957. - T. 2.
- Stepanov BI Introducción a la química y tecnología de colorantes orgánicos. - ed. 3º, revisado. y adicional.. - M .: Química, 1984.
 diccionarios y enciclopedias |
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