| Aurón | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 15 H 10 O 2 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 582-04-7 |
| PubChem | 613552 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
| InChI | PulgI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10HOMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 47964 |
| ChemSpider | 533325 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Auron es un compuesto químico heterocíclico, una variedad de flavonoides [1] , que tiene dos isómeros con configuraciones (E) y (Z). La molécula consta de benzofurano unido a bencilidina en la posición 2. En las auronas, los grupos chalcona están encerrados en un anillo de cinco miembros, en contraste con los flavonoides, que tienen un anillo de seis miembros. Las auronas han sido descritas como fitoalexinas , que son utilizadas por las plantas en su mecanismo de defensa contra diversas infecciones [2] . El nombre "auron" proviene de la palabra latina aurum (oro) debido al color amarillo dorado de los pigmentos de muchas plantas.
Los aurones se encuentran en varias flores de las familias Scrophulariaceae y Compositae . La flor de boca de dragón amarilla es probablemente una de las mejores fuentes de auronas. Sin embargo, las auronas también se encuentran en la corteza, la madera, las hojas y las plántulas de varias plantas [3] .
El núcleo de la molécula de aurón forma una familia de derivados conocidos colectivamente como aurones. Las aurones son flavonoides vegetales responsables del color amarillo de las flores de algunas especies de plantas hortícolas comunes como boca de dragón y kosmeya [4] . Las auronas consisten en 4'-cloro-2-hidroxiaurón (C15H11O3Cl) y 4'-cloroaurón (C15H9O2Cl), que también se encuentran en la arcilla parda Spatoglossum variabile [3] .
La mayoría de las auronas tienen la configuración (Z), que según el modelo de Austin 1 ,[3] es más estable, pero también hay isómeros con la configuración (E), como (E)-3'-O-β -d-tetrahidroxi-7,2'-dimethoxyauron encontrado en Gomphrena agrestis [5] .
La biosíntesis de auronas es iniciada por Koumaryl coenzima-A.[5] Síntesis de auresidina con catálisis de chalconas , que son sometidas a hidroxilación seguida de ciclos de oxidación [4] .
Las auronas tienen una variedad de actividades biológicas, que incluyen actividad antiviral, antibacteriana, antifúngica [6] , antiinflamatoria, antitumoral, antipalúdica, antioxidante y neurofarmacológica [7] [2] .