Beta Sitosterol

Beta Sitosterol

General

Nombre sistemático		 17-​​(5-​etil-​6-​metilheptan-​2-​il)​-​10,13-​dimetil-​2,3,4,7,8,9,11,12,14 ,15,16,17-​dodecahidro-​1 H -​ciclopenta[ a ]fenantreno-​3-​ol
nombres tradicionales 22,23-dihidroestigmasterol, β-sitosterol
química fórmula C 29 H 50 O
Propiedades físicas
Estado sólido cristalino blanco
Masa molar 414,718 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 136-140°C
Clasificación
registro número CAS 83-46-5
PubChem 222284
registro Número EINECS 201-480-6 y 242-776-5
SONRISAS   O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@ H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI   InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14- 16-28(22.5)27(24)15-17-29(25.26)6/h10.19-21.23-27.30H.7-9.11-18H2.1-6H3/t20- ,21-,23+,24+ ,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
CHEBI 27693
ChemSpider 192962
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El β -sitosterol (beta-sitosterol) es una sustancia de origen vegetal, el fitosterol , de estructura similar al colesterol . Es un polvo ceroso blanco con un olor característico, es un componente del aditivo alimentario E499 [1] . Sustancia hidrófoba, soluble en alcoholes.

Encontrar en la naturaleza y los alimentos

El β -sitosterol está ampliamente distribuido en las plantas y se encuentra en aceites vegetales, nueces, aguacates y alimentos preparados [2] .

Estudios de roles en humanos

El β-sitosterol está siendo investigado por su potencial para reducir la hiperplasia prostática benigna [3] [4] y los niveles de colesterol en sangre [5] .

En patología

Con una rara enfermedad hereditaria autosómica recesiva de fitosterolemia, aumenta la absorción de fitoesteroles en el intestino [6] y se altera su excreción con la bilis. La enfermedad se acompaña de niveles elevados de colesterol.

Predecesor de boldenona

Al ser un esteroide, el β-sitosterol es el precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa habitualmente en medicina veterinaria para estimular el crecimiento del ganado y como esteroide anabólico en el culturismo y el dopaje en los deportes. En algunos casos, resultó que los atletas con pruebas positivas para boldenona no usaron boldenona, sino que consumieron alimentos ricos en β-sitosterol [7] [8] [9]

Notas

  1. ↑ F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D. M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, JC. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, RA Woutersen, MC Wright (2012). Opinión científica sobre la seguridad de los esteroles vegetales ricos en estigmasterol como aditivos alimentarios. Revista EFSA. 10(5):2659.doi : 10.2903 /j.efsa.2012.2659
  2. ↑ Datos nutricionales: alimentos con mayor contenido de beta-sitosterol por porción de 200 calorías . Conde Nast, Base de datos nacional de nutrientes del USDA, versión SR-21 (2014). Fecha de acceso: 25 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2015.
  3. ↑ Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia  // Cochrane Database of Systematic Reviews  . - 2000. - No. 2 . — Pág. CD001043 . -doi : 10.1002 / 14651858.CD001043 . —PMID 10796740 .
  4. ↑ Wilt TJ, MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna: una revisión sistemática  //  BJU Int : diario. - 1999. - vol. 83 , núm. 9 _ - Pág. 976-983 . -doi : 10.1046/ j.1464-410x.1999.00026.x . —PMID 10368239 .
  5. ↑ Rudkowska I., AbuMweis SS, Nicolle C., Jones PJ Eficacia reductora del colesterol de los esteroles vegetales en yogur bajo en grasa consumido como refrigerio o con una comida  // J Am Coll  Nutr : diario. - 2008. - Vol. 27 , núm. 5 . - Pág. 588-595 . -doi : 10.1080/ 07315724.2008.10719742 . —PMID 18845709 .
  6. ↑ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Fitoesteroles y enfermedad vascular  (neopr.)  // Aterosclerosis. - 2006. - T. 186 , N º 1 . - S. 12-19 . -doi : 10.1016/ j.aterosclerosis.2005.10.026 . — PMID 16325823 .
  7. ↑ G. Gallina; G. Ferreti; R. Merlanti; C. civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenona, boldiona y sustitutos de leche en la dieta de terneros: los efectos del contenido de fitoesteroles en la excreción urinaria de metabolitos de boldenona  // J. Agric  . química alimentaria : diario. - 2007. - vol. 55 , núm. 20 _ - Pág. 8275-8283 . -doi : 10.1021/ jf071097c . —PMID 17844992 .
  8. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H., Stalenhoef AF, de Jong N. Consumo de fitosterol y el esteroide anabólico boldenona en humanos: una hipótesis piloteada   // Food Addit . contacto : diario. - 2007. - vol. 24 , núm. 7 . - Pág. 679-684 . -doi : 10.1080/ 02652030701216727 . —PMID 17613052 .
  9. ↑ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferreti; L. fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Perfil de excreción de boldenona en la orina de terneros alimentados con dos sustitutos de leche diferentes   // Analytica Chimica Acta : diario. - 2007. - vol. 586 , núm. 1-2 . - pág. 171-176 . -doi : 10.1016/ j.aca.2007.01.026 . —PMID 17386709 .