Bromobenceno
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| General | |||
| química fórmula | C6H5Br _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 157,01 g/ mol | ||
| Densidad | 1,495 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -30,8°C | ||
| • hirviendo | 156°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 108-86-1 | ||
| PubChem | 7961 | ||
| registro Número EINECS | 203-623-8 | ||
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)Br | ||
| InChI | InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HQARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | CY9000000 | ||
| CHEBI | 3179 | ||
| ChemSpider | 7673 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 3mg/m³ | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El bromobenceno (bromuro de fenilo) es un derivado halógeno del benceno, un compuesto orgánico aromático que tiene la fórmula C 6 H 5 Br, un líquido incoloro (a menudo ligeramente amarillento debido a varias impurezas) con un olor dulzón característico.
Conseguir
El bromobenceno se obtiene por reacción de benceno con bromo en presencia de FeBr 3 . El subproducto es HBr . [una]
C 6 H 6 + Br 2 \u003d C 6 H 5 Br + HBrAplicación
El bromobenceno se usa para preparar el correspondiente reactivo de Grignard , bromuro de fenilmagnesio C 6 H 5 MgBr.
C 6 H 5 Br + Mg = C 6 H 5 MgBrEl bromuro de fenilmagnesio es un reactivo importante para introducir un grupo fenilo en varios compuestos ( aldehídos , cetonas y sus derivados).
Un reactivo con propiedades similares, fenillitio C 6 H 5 Li, se obtiene haciendo reaccionar bromobenceno con butillitio o litio metálico.
C 6 H 5 Br + 2Li = C 6 H 5 Li + LiBr C 6 H 5 Br + C 4 H 9 Li = C 6 H 5 Li + C 4 H 9 BrEl bromobenceno también se usa en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio , como la reacción de Suzuki .
Toxicidad
En experimentos con animales, la CL50 de bromobenceno se determinó en 21 g/m³, la DL50 para ratones fue de 2,7 g/kg, para ratas de 3,2 g/kg, para conejos de 3,3 g/kg, para cobayos de 1,7 g/kg. MPC se establece en 3 mg/m³ [2]
Véase también
Notas
- ↑ Brominación de benceno Archivado el 25 de marzo de 2014 en Wayback Machine - video experience en United Digital Educational Resources Collection
- ↑ Bespamyatnov, G.P. Concentraciones máximas permisibles de productos químicos en el medio ambiente / G.P. Bespamyatnov, Yu.A. Krotov. - L. : Química, 1985. - S. 34. - 528 p. : enfermo. -BBC 604 . _ - UDC (614.71 + 614.777) / 083 .
Literatura
- Grigorovich PS Bromobenzenes // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.