Vainillamina

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vainillamina
General

Nombre sistemático
4-​​(aminometil)​-​2-​metoxifenol
nombres tradicionales 4-hidroxi-3-metoxibencilamina, α-amino-2-metoxi-para-cresol
química fórmula C8H11NO2
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 153,18 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 1196-92-5
PubChem
SONRISAS   Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI   InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4.10H,5.9H2.1H3WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46958
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La vainillamina  es un alcaloide , un intermediario en la biosíntesis de la capsaicina [1] . Se forma a partir de la vainillina cuando se expone a la enzima vainillina aminotransferasa , después de lo cual se convierte en capsaicina cuando interactúa con el ácido 8-metil-6-nonenoico, catalizada por la capsaicina sintasa [2] .

La sustancia es algo susceptible a la oxidación.

Se ha descrito un esquema para la producción de vainillina , capsaicina y dihidrocapsaicina por biotransformación de ácido ferúlico y vainillamina por un cultivo celular de pimiento rojo Capsicum frutescens [3] . Se ha descrito un esquema para la producción enzimática de vainillina usando amina oxidasa de Aspergillus niger y monoamino oxidasa de Escherichia coli [4] .

Notas

  1. Edward Leete y Mary CL Louden. Biosíntesis de capsaicina y dihidrocapsaicina en Capsicum frutescens  (inglés)  // J. Am. química soc. : diario. - 1968. - vol. 90 , núm. 24 . - Pág. 6837-6841 . -doi : 10.1021/ ja01026a049 . —PMID 5687710 .
  2. MetaCyc Pathway: biosíntesis de capsaicina . MetaCyc. Consultado el 29 de julio de 2015. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2017.
  3. T. Sudhakar Johnson, GA Ravishankar, LV Venkataraman. Biotransformación de ácido ferúlico y vanililamina a capsaicina y vainillina en cultivos celulares inmovilizados de Capsicum frutescens  // Cultivo de células, tejidos y órganos vegetales. - 1996. - Edición. 44 , n º 2 . - S. 117-121 . -doi : 10.1007/ BF00048188 .
  4. Aya Yoshida et al. Formación de vainillina por amina oxidasas microbianas a partir de vainililamina // Journal of Fermentation and Bioengineering. - 1997. - Edición. 84 , núm. 6 . - S. 603-605 . - doi : 10.1016/S0922-338X(97)81920-4 .

Literatura