| hiperforina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
(1R,5S,6R,7S)-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-tris(3-metilbut-2-en-1- yl)-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non- 3 -en-2,9-diona |
| química fórmula | C 35 H 52 O 4 |
| Rata. fórmula | C 35 H 52 O 4 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 536,784973 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 79-80°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 11079-53-1 |
| PubChem | 441298 |
| registro Número EINECS | 601-000-9 |
| SONRISAS | CCCC(=O)C12C(=O)C(=C(C(C1=O)(CC(C2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C) C)O)CC=C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C35H52O4/c1-22(2)13-12-19-33(11)27(16-14-23(3)4)21-34(20-18-25(7)8)30( 37)28(17-15-24(5)6)31(38)35(33.32(34)39)29(36)26(9)10/h13-15.18.26-27.37H, 12.16-17.19-21H2 .1-11H3/t27-.33+.34+.35-/m0/s1KGSZHKRKHXOAMG-HQKKAZOISA-N |
| CHEBI | 5834 |
| ChemSpider | 16736597 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La hiperforina es un compuesto fitoquímico producido por algunos miembros del género Hypericum , en particular Hypericum perforatum (hierba de San Juan). Se cree que la hiperforina (junto con la adhiperforina ) es uno de los tres principales componentes activos de la hierba de San Juan; los otros dos son la hipericina (junto con la pseudohipericina ) y algunos flavonoides . [una]
Solo se han encontrado cantidades significativas de hiperforina en Hypericum perforatum (hierba de San Juan), mientras que algunas especies relacionadas, como Hypericum calycinum (hierba de San Juan), tienen un contenido bajo. Se cree que actúa como un inhibidor de la recaptación de neurotransmisores de monoamina . [2] Se acumula en las glándulas sebáceas esenciales, los pistilos y los frutos, probablemente como autoprotección de las plantas para que no se las coman . [3] Otras especies de Hypericum contienen cantidades mucho más bajas de hiperforina. [cuatro]
La hiperforina es un derivado prenilado del floroglucinol . La estructura de la sustancia fue establecida por el grupo de investigación del Instituto de Química Bioorgánica. Shemyakin ( Academia de Ciencias de la URSS , Moscú ) y publicado en 1975. [5] [6] En 2010 se completó una síntesis total del enantiómero no natural de la hiperforina [7] y en 2012 se publicó una síntesis total del enantiómero natural. [ocho]
La hiperforina no es estable a la luz y en contacto con el oxígeno . [9]
Se conocen algunos datos sobre la farmacocinética de la hiperforina para un extracto que contiene un 5% de hiperforina. Los valores plasmáticos máximos (C max ) en voluntarios humanos se alcanzaron 3,5 horas después de la administración de un extracto que contenía 14,8 mg de hiperforina. La vida media (t 1/2 ) y el tiempo medio de retención fueron de 9 horas y 12 horas, respectivamente, con una concentración plasmática esperada en estado estacionario de 100 ng/ml (aproximadamente 180 nM) para 3 dosis por día. Se observaron concentraciones plasmáticas lineales dentro del rango normal, no se produjo acumulación. [diez]
Entre voluntarios varones sanos, 612 mg de extracto seco de hierba de San Juan mostraron características farmacocinéticas con una vida media de eliminación de 19,64 horas. [11] La sustancia parece metabolizarse, al menos en parte, en el citocromo P450 ( CYP3A ) y Sistema CYP2B por hidroxilación. [12]