| disiamilborano | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Bis-(1,2-dimetilpropil)borano |
| abreviaturas | DSB |
| nombres tradicionales | Disiamilborano, B(Sia) 2 H |
| química fórmula | B C 10 H 23 |
| Rata. fórmula | B(C 5 H 11 ) 2 H, B(Sia) 2 H |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 154,100616455 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -17°C |
| • hirviendo | 185°C |
| • parpadea | 65,7°C |
| Presion de vapor | 0.975 Torr a 25°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 1069-54-1 |
| PubChem | 6337887 |
| SONRISAS | [B](C(C)C(C)C)C(C)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C10H23B/c1-7(2)9(5)11-10(6)8(3)4/h7-11H,1-6H3HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 167251 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El disiamilborano es un compuesto de organoboro con la fórmula B (C 5 H 11 ) 2 H. El disiamilborano tiene la capacidad de hidroborar alquenos y alquinos , en lo que se basa su uso en síntesis orgánica.
El disiamilborano fue investigado por Herbert Brown junto con otros boranos sustituidos en 1958, por lo que recibió el Premio Nobel en 1979 ( "por el desarrollo de nuevos métodos para la síntesis orgánica de compuestos complejos que contienen boro y fósforo" ). Junto con el disamilborano, Brown también estudió boranos sustituidos como el texilborano , el 9-borabiciclononano y el diisopinocanfeilborano .
El disyamilborano se obtiene haciendo reaccionar diborano con trimetileno en tetrahidrofurano a temperatura ambiente en atmósfera inerte (p. ej., argón).
El disamilborano, como otros boranos, se suma a un enlace múltiple con la formación intermedia de un compuesto puente de boro-carbono con un enlace BHC de tres centros y dos electrones, y en este caso, se forma un complejo activado cíclico, en el que el boro se agrega a un enlace múltiple contra la regla de Markovnikov - a un átomo de carbono más hidrogenado [1] :
En el caso del disamilborano, R1 es un radical siamilo, 1,2-dimetilpropilo.
La adición de disamilborano al triple enlace se produce de acuerdo con un mecanismo similar, sin embargo, debe señalarse por separado que la tasa de adición de disamilborano al triple enlace es varios órdenes de magnitud mayor. La adición adicional de disamilborano no ocurre por razones estéricas (los radicales de hidrocarburo de la primera molécula "interfieren" con la adición de la segunda). Esta es la base para la preparación en laboratorio de cis-alquenos complejos. El trialquilborano resultante se somete a la acción del ácido acético, como resultado de lo cual se forma el isómero cis del alqueno correspondiente con un rendimiento de aproximadamente el 99 % (se produce hidrogenación alquino->cis-alqueno) [2] [3] .
Si, en lugar de ácido acético, tomamos una mezcla de peróxido y álcali, entonces se forma un alcohol a partir del alqueno con un grupo alcohol en un átomo de carbono más hidrogenado, que no se puede obtener de acuerdo con la regla de Markovnikov [1] .
El disiamilborano tiene una serie de ventajas sobre otros boranos. Por un lado, los radicales hidrocarbonados ramificados reducen suficientemente la actividad del borano en las reacciones de adición nucleófila en un enlace múltiple y, por otro lado, el disamilborano es bastante fácil de obtener, a diferencia, por ejemplo, del diisopinocanfeilborano, cuya preparación está asociada con algunas dificultades.