Sulfato de dietilo

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sulfato de dietilo
General
química fórmula C4H10O4S _ _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar 154,19 g/ mol
Densidad 1,1842 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -25°C [1]
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4025
Clasificación
registro número CAS 64-67-5
PubChem 6163
registro Número EINECS 200-589-6
SONRISAS   CCOS(=O)(=O)OCC
InChI   PulgadasI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N
RTECS WS7875000
CHEBI 34699
ChemSpider 5931
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 3 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El sulfato de dietilo (éster dietílico de ácido sulfúrico) es un compuesto orgánico , un éster de ácido sulfúrico y alcohol etílico con la fórmula química (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Se utiliza en síntesis orgánica para la etilación  : la introducción de un grupo etilo en compuestos orgánicos.

Propiedades

Líquido con un punto de fusión de −26 °C. Hierve a 210 °C (760 mmHg), 96 °C (15 mmHg). Tiene una masa molar de 154,19 g/mol, densidad relativa = 1,1842, índice de refracción = 1,4025. Prácticamente insoluble en agua, soluble en alcohol, miscible con éter dietílico en cualquier proporción, escasamente soluble en hidrocarburos [2] [3] .

Aunque el compuesto es insoluble en agua, cuando se agrega al agua tibia, se produce una hidrólisis rápida . Reacciona de manera similar en alcohol etílico: cuando se calienta una solución alcohólica de sulfato de dietilo, este último se convierte en ácido sulfúrico de etilo y éter dietílico [2] .

Durante la destilación, siempre se descompone parcialmente, lo que se debe a impurezas menores de ácido sulfúrico, especialmente si la destilación se realiza a presión atmosférica [2] .

Conseguir

Obtenido por saturación de monohidrato de ácido sulfúrico con etileno a una presión de 10 atm [2] .

Con muy buenos rendimientos, se forma sulfato de dietilo haciendo reaccionar ácido clorosulfónico con éter dietílico. La reacción de interacción va de acuerdo con la ecuación:

El proceso va en dos etapas. En la primera etapa, que se lleva a cabo a una temperatura que no exceda los -4 ° C, se forma un producto intermedio inestable; la duración de esta etapa es el tiempo de adición lenta gota a gota de ácido clorosulfónico y media hora adicional para completar la reacción. Después de eso, en la segunda etapa, el reactor con la mezcla comienza a calentarse, como resultado de lo cual comienza la destrucción del producto intermedio con la formación de sulfato de dietilo y la liberación activa de cloruro de hidrógeno de la masa de reacción. Una vez terminado, el sulfato de dietilo se recoge en benceno, se lava con agua, se seca y el benceno se separa por destilación . La etapa final de purificación es la destilación al vacío a una presión residual de 5 a 10 mm Hg. Arte. Con una síntesis cuidadosa, el rendimiento final es del 90-95 % [4] .

También se puede obtener por la acción del oleum sobre el alcohol etílico. En lugar de oleum, se puede utilizar una mezcla de ácido sulfúrico con pentóxido de fósforo o anhídrido sulfúrico . Los rendimientos de este método son relativamente bajos [2] [4] .

Aplicación

Se utiliza para introducir un grupo etilo en grupos amino , imino , carboxi, mercapto e hidroxi . La reacción se lleva a cabo en presencia de álcalis o carbonatos. En condiciones relativamente suaves (50–60 °C), solo reacciona un grupo etilo; para introducir ambos, es necesario elevar la temperatura de reacción a 150 °C [2] .

Seguridad

Carcinógeno para los animales, probablemente carcinógeno para los humanos. Severamente irritante para la piel. Agente alquilante de ADN potente, genotóxico y de acción directa [3] .

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
  3. ↑ 12 CIIC , 1992 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , pág. 102-103.

Literatura

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